1) Dados los siguientes compuestos, unir con flechas los pares de isómeros, indicar qué tipo de isomería presentan y representar las estructuras: n-hexanol 2-butanol Posición butanal éter propílico Función n-butanol 3-metilpentano Cadena 2-metilpentano 3-pentanona Posición 2-pentanona butanona Función alcohol bencílico p-metil-fenol Cadena 2]- Indique para los siguientes compuestos cuáles son isómeros entre sí y que tipo de isomería presentan:

C5H10O3

C4H6O3

C3H9N

C8H10

C8H10

C5H 10O

C5H8Cl2

C5H10O

C5H10O

C4H 6O3

C5H 10O3

C5H8Cl2

C3H9N

C5H10O

a) y f) è Isómeros de Función

b) y g) è Metámeros

c) y i) è Isómeros de Posición

d) y e) è Isómeros de Función

d) y k) Isómeros de Función

d) y n) è Isómeros de función y cadena

e) y n) è Isómeros de Cadena

k) y n) è Isómeros de Cadena

h) y l) è Metámeros

j) y m) è Isómeros Geométricos

e) y k) è No son isómeros: es el mismo compuesto 3]- Para los siguientes pares de compuestos, represente las fórmulas semidesarrolladas e indique qué tipo de isomería presentan: a) Ác. 4-pentanoloico

y

2,4-pentanodiolal

Isómeros de Función

b) 3-metil-butanal

y

2-metil butanal

Isómeros de Cadena

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c)

Éter butil-metílico

y

3 pentanol

Isómeros de Función

d) Ác. Pentanoico

y

1-hidroxi-2-pentanona

Isómeros de Función

e) Acetato de etilo

y

ácido butanoico

Isómeros de Función

f)

cis-2,3-dihidroxi-2-penteno

y

trans-2,3-dihidroxi-2-penteno

Isómeros Geométricos

g) N-metil-propanamida

y

dietan-amida

NO SON ISÓMEROS

h)

3-octanona

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CO-CH2-CH3 i)

y Isómeros de Posición

4-hidroxi-3-heptanonadial

y

2-octanona CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CO-CH3 4- metil-2-hidroxi-3,5-hexanodional

Isómeros de Posición Cadena y Función

j)

4-etil-octanal

y

4-etil-1-hidroxi-2-octeno

Isómeros de Función

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4]- Escriba y nombre las estructuras de 2 isómeros de cadena, dos de posición y dos de función de los siguientes compuestos: a) Ác. 3-metil-4-hexanonaoico. Isómeros de Cadena:

Ác. 4-heptanonaoico

Isómeros de Posición:

Ác. 3,3-dimetil-4 pentanonaoico

Isómeros de Función:

Ác 3-metil-5-hexanonaoico Ác. 3 metil-2-hexanonaoico

Ác. 3-metil-hexanaloico

Anh. butanpropanoico

b) 3- hexanol: CH3-CH2-CH(OH)-CH2-CH2-CH3 Isómeros de Cadena:

CH3-CH(CH3)-CH(OH)-CH2-CH3 2-metil-3-pentanol

CH3-C(CH3)2-CH(OH)-CH3 3,3-dimetil-2- butanol

Isómeros de Posición:

CH3- CH(OH)-CH2- CH2-CH2-CH3 2-hexanol

CH2(OH)-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 1-hexanol

Isómeros de Función:

c) 2- pentanolal

CH3-CH2-CH2-O-CH2-CH2-CH3 éter propílico

CH3-CH2-O-CH2-CH2-CH2-CH3 butil-etil éter

Isómeros de Cadena:

3-metil-2-butanolal Isómeros de Posición:

4-pentanolal

3-pentanolal

d) 1,3-dihidroxi-2,4- heptanodiona:

2-metil-2-butanolal

Isómeros de Función:

Ác. Pentanoico

2-hidroxi-3-pentanona

CH2(OH)-CO-CH(OH)-CO-CH2-CH2-CH3

Isómeros de Cadena:

CH2(OH)-CO-C(OH)(CH3)-CO-CH2-CH3 3-metil-1,3-dihidroxi-2,4-hexanodiona

CH2(OH)-CO-C(OH)-CO-CH(CH3)-CH3 5-metil-1,3-dihidroxi-2,4-hexanodiona

Isómeros de Posición:

CH2(OH)-CO-CO-CH(OH)-CH2-CH2-CH3 1,4-dihidroxi-2,3-heptanodiona

CH3-CO-CH(OH)2-CH2-CO-CH2-CH3 3,3-dihidroxi-2,5-heptanodiona

Isómeros de Función:

COOH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH COOH-CH2-CH(OH)-CH2-CH2-CH2-HCO Ác. Heptanoidioico Ác. 3-heptanolaloico

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e) ác. 3-heptanoloico Isómeros de Cadena:

Ác. 2-metil-3-hexanoloico Isómeros de Posición

Ác. 2-heptanoloico

Ác. 2,4-dimetil-3-pentanoloico

Isómeros de Función

Ác.5-heptanoloico

2,3-heptanodiolal

1,3-dihidroxi-2-heptanona

f) 2-pentanona: CH3-CO-CH2-CH2-CH3 Isómero de Cadena:

CH3-CO-CH(CH3)-CH3 3-metil-2- butanona (Único Isómero)

Isómero de Posición:

CH3- CH2-CO-CH2-CH3 3-pentanona (único isómero)

Isómeros de Función:

HCO-CH2-CH2-CH2-CH3 Pentanal

CH3-CH(OH)-CH=CH-CH3 2-hidroxi-3-penteno

5) Escriba las fórmulas de los siguientes compuestos: a) un metámero del éter etílico

CH3-CH2-O-CH2-CH3

CH3-O-CH2-CH2-CH3

metil propiléter

b) los isómeros geométricos del ciclo 1,3 butanodiol

Cis-ciclo-1,3-butanodiol c) dos metámeros de dibutilamina

Trans ciclo 1,3-butanodiol CH3-CH2-CH2-CH2-NH-CH2-CH2-CH2-CH3

CH3-CH2-NH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 etil hexilamina (CH3-CH2-CH2)2-N-CH2-CH3

etil dipropilamina

d) 2 isómeros de posición del 4 octanolal HCO-CH2-CH2-CH(OH)-CH2-CH2-CH2-CH3 HCO-CH(OH)-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

2-octanolal

HCO-CH2-CH2-CH2-CH2-CH(OH)-CH2-CH3

6-octanolal

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e) 3 isómeros de función del ácido butanoico CH3-CH2-CH2-COOH

f)

CH3-CH(OH)-CH2-HC=O

3-butanolal

CH3-CH2-CO-CH2OH

1-hidroxi-2-butanona

CH3-C(OH)=C(OH)-CH3

2,3-dihidroxi-2-buteno

2 metámeros del propanoato de etilo

CH3-CH2-CO-O-CH2-CH3

CH3-CH2-CH2-CO-O-CH3

Butanoato de Metilo

CH3-CO-O-CH2-CH2-CH3

Etanoato de propilo

g) todos los isómeros geométricos del 2,4 hexadieno

Cis-cis-2,4-hexadieno h)

Cis-trans-2,4-hexadieno

Trans-trans-2,4-hexadieno

5 isómeros de función del ácido propanoico CH3-CH2-COOH

2-propanolal

etanoato de metilo

propanolona

1,2-dihidroxi-1-propeno

1,2-ciclobutanodiol

6) El Mr del propano es 44 y el del acetaldehído también es 44. Entonces, ¿son isómeros? Justifique. Propano:

CH3-CH2-CH3

(Fm: C3H8)

Acetaldehído:

CH3-HCO (Fm: C2H4O)

No son isómeros porque poseen diferente fórmula molecular a pesar de tener el mismo MR. 7) ¿Qué tipo de isomería presenta el 4-hidroxi-2-hexanonal respecto de los siguientes compuestos?: CH3-CH2-CH(OH)-CH2-CO-HCO 4-hidroxi-2-hexanonal a) Anhídrido propanoico: b) Ác. Hexanaloico c) 3- hexanoldial

CH3-CH2-CO-O-CO-CH2-CH3

HCO-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH HCO-CH2-CH(OH)-CH2-CH2-HCO

d) 4-hidroxi-2,5-hexanodiona

CH3-CO-CH2-CH(OH)-CO-CH3

e) Ác 3-metil-2-pentanonaoico CH3-CH2-CH(CH3)-CO-COOH

Función Función Posición y Función Función Cadena y Función

f) Anhídrido butan propanoico CH3-CH2-CH2-CO-O-CO-CH2-CH3 No son isómeros pues presenta un C y 2 H más.

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