HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS • ALCANOS Generalidades Propiedades Físicas Propiedades Químicas


ALQUENOS Generalidades Propiedades Físicas

Propiedades Químicas


ALQUINOS Generalidades Propiedades Físicas

Propiedades Químicas

ALCANOS GENERALIDADES PROPIEDADES FÍSICAS: • ESTADO FÍSICO • PUNTO DE EBULLICIÓN • PUNTO DE FUSIÓN • DENSIDAD

PROPIEDADES QUÍMICAS

REACCIONES QUÍMICAS

ALCANOS: Reacciones de sustitución homolítica ECUACIÓN GENERAL CH4 + Cl••Cl

hv

CH3-Cl + HCl

MECANISMO: INICIACIÓN: PROPAGACIÓN:

TERMINACIÓN:

Cl••Cl

hv

Cl• + Cl•

H3C••H + Cl•

H3C• + H ••Cl

H3C• + Cl••Cl

H3C••Cl + Cl•

Cl• + Cl• H3C• + •CH3

Cl••Cl H3C••CH3

Cadena

Ej: Butano; Isobutano

Estructural tienen diferentes uniones entre los átomos.

Función

ISOMERÍA

Posición

Conformacional Esteraisomería tienen las mismas uniones entre los átomos pero diferente orientación espacial.

Ej: Etanol; étermetílico

Ej: 1-Propanol; 2- propanol

Ej: alcanos; conformaciones escalonadas; eclipsada

Geométrica: Ej: alquenos; cis y trans

Configuracional

Óptica: Ej: enantiómeros; diasterómeros

ALQUENOS GENERALIDADES PROPIEDADES FÍSICAS: • ESTADO FÍSICO • PUNTO DE EBULLICIÓN • PUNTO DE FUSIÓN • DENSIDAD • SOLUBILIDAD

PROPIEDADES QUÍMICAS

ALQUENOS: Reacciones de adición electrofílica ECUACIÓN GENERAL: H3C− −CH2=CH2 +HBr

H3C− −CH −CH3 Br

MECANISMO:

H δ+…. Br

H3C− −CH =CH2 + HBr

δ-

H3C− − CH = CH2 Complejo π

+

H3C−CH−CH3 Complejo σ

+ Br −

H3C− −CH− −CH3 Br

ALQUINOS GENERALIDADES PROPIEDADES FÍSICAS: • ESTADO FÍSICO • PUNTO DE EBULLICIÓN • PUNTO DE FUSIÓN • DENSIDAD

PROPIEDADES QUÍMICAS

ALQUINOS:

Reacciones de adición electrofílica

ECUACIÓN GENERAL: HC≡ ≡CH + H2O/H+

HgSO4

H2C = C− −O− −H H

H3C −C=O

Forma enólica

MECANISMO: HC≡ ≡CH + H3

O+

Hδ+…δ+OH2

+O-H

HC ≡ CH

Complejo σ

H

H+ + H2C=C-OH H

Forma enólica

Forma cetónica

_ + H2C=CH + HOH _

Complejo π

H2C=CH

H

H3C −C=O

Tautomería cetoH enólica Forma cetónica

Comparación de distintos tipos de hibridación Hibridación

Porcentaje (%) ORBITAL S

Porcentaje (%) ORBITAL P

Forma y Angulo

Long. Enlace C-C (Å)

Long. Enlace C-H (Å)

SP3

25

75

Tetragonal 109,5º

1,54

1,10

SP2

30

70

Trigonal 120º

1,33

1,07

SP

50

50

Digonal 180º

1,20

1,06

REACCIONES DE SUSTITUCIÓN Estas reacciones representan la diferencia más notable entre la química de alquenos y alquinos terminales. Estos últimos, debido a su débil carácter ácido, dan reacciones de sustitución ECUACIONES: HC≡ ≡CH + AgNO3/ NH4OH

HC≡ ≡CAg + NH4NO3 + H2O Amarillo claro

HC≡ ≡CH + Cu2SO4/2NH4OH

CuC≡ ≡CCu +(NH4)2SO4 +2 H2O Rojo

Reacciones para diferenciar hidrocarburos alifáticos Hidrocarburos Sustitución Homolítica Halogenación

Alcanos sp3

Adición electrofílica Con HBr H2O / H+ Br2 / CCl4

Sustitución Heterolítica Con Ag NO3/NH4OH Cu SO4 / NH4OH

Oxidación KMnO4 / H+

+

Com bustión

+

Alquenos sp2

+

Alquinos sp

+

+

+

+

+

+