Apunte Propiedades Químicas de Hidrocarburos

Química 5º - C.D.B.

1-ALCANOS: a) Halogenación: CH4 + X2

CH3X + HX

X: Cl o Br

b) Combustión: Según la cantidad de O2 puede ser: i- Completa:

CH4 + 2O2  CO2 + 2H2O

ii- Semicompleta:

CH4 + 3/2 O2  CO + 2H2O

iii- Incompleta:

CH4 + O2  C + 2H2O

c) Pirólisis o Cracking: Alcano

400ºC – 600 ºC Con o sin catalizadores

Alcanos menores + Alquenos

Ejemplo: CH3-CH2-CH3  CH4 + CH2=CH2

d) Deshidrogenación: CH3-CH3

CATALIZADOR

CH2=CH2 + H2

2-ALQUENOS: A]-Síntesis de Alquenos: a) Deshidrogenación de Alcanos: CH3-CH3

CATALIZADOR

CH2=CH2 + H2

b) Deshidratación de Alcoholes*: CH2OH-CH2-CH3

Medio Ácido

CH2=CH-CH3 + H2O

c) Deshidrohalogenación de Halogenuros de Alquilo*: CH3-CHX-CH3 + KOH

CH2=CH-CH3 + KX + H2O

* La deshidrohalogenación y la deshidratación se produce preferentemente hacia el átomo de carbono más sustituido.(Regla de Saytzeff)

Edición 20-12

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Química 5º - C.D.B.

B]-Reacciones Químicas: a) Hidrogenación: CH2=CH-CH3 + H2

CH3-CH2-CH3

b) Halogenación: X: Cl o Br CH2=CH-CH3 + X2

CH2X-CHX-CH3

c) Hidrohalogenación: X:Cl, Br o I CH2=CH-CH3 + HX

CH3-CHX-CH3

El Halógeno se une al átomo de Carbono menos hidrogenado (Regla de Markovnicov)

d) Hidratación: CH2=CH-CH3 + H2O

CH3-CHOH-CH3

3-ALQUINOS: A]-Síntesis de Alquinos: Deshidrohalogenación de Dihalogenuros de Alquilo: Vecinales:

Geminales:

B]-Reacciones Químicas: a) Hidrogenación:

Según el catalizador utilizado se puede obtener el isómero cis o el trans

b) Halogenación: X: Br o Cl

La reacción puede continuar en presencia de cantidad suficiente de X 2 para dar:

HCX=CX-CH3 + X2

CHX2-CX2-CH3

c) Hidrohalogenación: X: Br o Cl

El Halógeno se une al átomo de Carbono menos hidrogenado (Regla de Markovnicov)

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Química 5º - C.D.B.

d) Hidratación:

4-HIDROCARBUROS AROMÁTICOS: a) Nitración:

b) Sulfonación:

c) Halogenación:

d) Alquilación de Friedel y Crafts:

Orientadores: a) Orto-paradirigentes: el nuevo sustituyente se sitúa en posición orto y para respecto de él. Son grupos activadores que aumentan la sustitución electrofílica del anillo aromático. Ejemplo:

-NH2, -NHR, -NR2, -OH, -R, -NHCOR, -Ph, -F, -Cl, -Br, -I.

b) Metadirigentes: orientan al nuevo grupo hacia la posición meta. Son grupos inhibidores que disminuyen la reactividad del anillo. Ejemplo:

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-NO2, -CF3, -NR3+, -CN, COOH, COOR, -SO3H,-COH,-COR

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