ALQUENOS GENERALIDADES PROPIEDADES FÍSICAS: • ESTADO FÍSICO • PUNTO DE EBULLICIÓN • PUNTO DE FUSIÓN • DENSIDAD • SOLUBILIDAD
PROPIEDADES QUÍMICAS
ALQUENOS: Reacciones de adición electrofílica ECUACIÓN GENERAL: H3C− −CH2=CH2 +HBr
H3C− −CH −CH3 Br
MECANISMO:
H δ+…. Br
H3C− −CH =CH2 + HBr
δ-
H3C− − CH = CH2 Complejo π
+
H3C−CH−CH3 Complejo σ
+ Br −
H3C− −CH− −CH3 Br
ALQUINOS GENERALIDADES PROPIEDADES FÍSICAS: • ESTADO FÍSICO • PUNTO DE EBULLICIÓN • PUNTO DE FUSIÓN • DENSIDAD
PROPIEDADES QUÍMICAS
ALQUINOS:
Reacciones de adición electrofílica
ECUACIÓN GENERAL: HC≡ ≡CH + H2O/H+
HgSO4
H2C = C− −O− −H H
H3C −C=O
Forma enólica
MECANISMO: HC≡ ≡CH + H3
O+
Hδ+…δ+OH2
+O-H
HC ≡ CH
Complejo σ
H
H+ + H2C=C-OH H
Forma enólica
Forma cetónica
_ + H2C=CH + HOH _
Complejo π
H2C=CH
H
H3C −C=O
Tautomería cetoH enólica Forma cetónica
Comparación de distintos tipos de hibridación Hibridación
Porcentaje (%) ORBITAL S
Porcentaje (%) ORBITAL P
Forma y Angulo
Long. Enlace C-C (Å)
Long. Enlace C-H (Å)
SP3
25
75
Tetragonal 109,5º
1,54
1,10
SP2
30
70
Trigonal 120º
1,33
1,07
SP
50
50
Digonal 180º
1,20
1,06
REACCIONES DE SUSTITUCIÓN Estas reacciones representan la diferencia más notable entre la química de alquenos y alquinos terminales. Estos últimos, debido a su débil carácter ácido, dan reacciones de sustitución ECUACIONES: HC≡ ≡CH + AgNO3/ NH4OH
HC≡ ≡CAg + NH4NO3 + H2O Amarillo claro
HC≡ ≡CH + Cu2SO4/2NH4OH
CuC≡ ≡CCu +(NH4)2SO4 +2 H2O Rojo
Reacciones para diferenciar hidrocarburos alifáticos Hidrocarburos Sustitución Homolítica Halogenación
Alcanos sp3
Adición electrofílica Con HBr H2O / H+ Br2 / CCl4
Sustitución Heterolítica Con Ag NO3/NH4OH Cu SO4 / NH4OH
