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GUÍA N° 2 Tema: NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS Objetivos  Reconocer y diferenciar la estructura de los distintos tipos de hidrocarburos y de los halogenuros de alquilo.  Conocer y aplicar los sistemas de nomenclatura orgánica más usados.

INTRODUCCION TEORICA Se denominan Hidrocarburos a los compuestos orgánicos constituidos únicamente por dos elementos: carbono e hidrógeno. A su vez, los enlaces covalentes entre los átomos de carbono pueden ser sencillos (compuestos saturados), dobles o triples (compuestos insaturados). Por otro lado, las estructuras carbonadas pueden presentarse en forma de cadenas o anillos. A partir de su estructura química pueden dividirse en dos clases: alifáticos y aromáticos. Los primeros se subdividen a familias: alcanos, alquenos, alquinos y sus análogos cíclicos.

Hidrocarburos

Aromáticos

Alifáticos

alcanos

saturados

alquenos insaturados alquinos

alifáticos cíclicos

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RADICALES ALQUILO Cuando un compuesto orgánico "pierde" uno de sus átomos de H, se convierte en un radical alquilo (o grupo alquilo). El lugar que queda disponible en la molécula por la pérdida de este H es su sitio reactivo ya que, a través del mismo, puede recibir sustituyentes a unirse a otra molécula orgánica como sustituyente. Estos grupos se nombran cambiando la terminación "ano" del alcano original por “ilo". La fórmula general para un radical (o grupo) alquilo es Cn H2n-1 ya que posee un H menos que el alcano correspondiente. Los átomos de carbono que forman parte de una cadena no son todos equivalentes. Existen carbonos: - Primarios: cuando está unido sólo a otro C (o sea, cuando se encuentra en alguno de los extremos de la cadena) - Secundarios: si se encuentra unido a 2 átomos de C. - Terciario: cuando está unido 3 átomos de C. - Cuaternario: si se une a otros 4 átomos de carbonos. Los H unidos a estos tipos de átomos de C también se denominan 1°, 2° y 3°. No podemos hablar de átomo de H 4° puesto que los carbonos cuaternarios ya tienen todas sus valencias ocupadas. Por lo tanto ya no dispone de ninguna para unirse a un átomo de hidrógeno.

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SISTEMAS DE NOMENCLATURA

a) Sistema de nomenclatura común

Para este sistema, los cuatro primeros miembros de la familia reciben nombres particulares, a saber, ver Cuadro N° 1.

Cuadro N°1: Primeros 4 miembros de la serie de alcanos con sus radicales alquilo

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El nombre de los hidrocarburos de 5 átomos de carbono o más, se deriva del prefijo griego que indica el nº de átomos de C que posee seguido de la terminación "ano". De esta manera, y como puede observarse en el Cuadro N° 2, tenemos:

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Cuadro N° 2: Pentano y sus isómeros

En base a la observación de estos cuadros se puede concluir que: a) prefijo n: se usa para cualquier alcano (por más largo que sea) en el cual todos los carbonos forman una cadena continua sin ramificaciones. El radical n es aquel en el cual el punto de unión es el C de uno de los extremos. b) prefijo iso: se usa para los alcanos hasta 6 átomos de C que poseen una ramificación de un CH3, en el penúltimo átomo de C. El radical iso es el que ha perdido un hidrógeno en el carbono del extremo opuesto al que posee la ramificación. c) prefijo ter: se usa para el radical generado al perder el H de un carbono terciario. d) prefijo sec: se usa para el radical que se origina cuando el alcano pierde un H de un carbono secundario. Página 5 de 24

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e) Prefijo neo: se usa para designar al pentano o hexano que posea un C rodeado por -CH3 Cuadro N° 3: alcanos de cadena recta que más frecuentemente se utilizarán en este curso

b) Nombres IUPAC o Sistemáticos En 1892, se reunió un grupo de químicos representantes de diversos países de mundo, para idear un sistema sencillo de nomenclatura de compuestos, que requiriera un mínimo de memorización y que a su vez fuera flexible para poder nombrar hasta los compuestos orgánicos más complicados. Esta fue la primera reunión del grupo al que ahora se conoce como Unión Internacional De Química Pura y Aplicada (IUPAC, siglas del nombre en idioma inglés). El sistema de nomenclatura desarrollado por este grupo se conoce como reglas IUPAC y los nombres que se generan empleando esta regla se conocen como nombres IUPAC o

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nombres sistemáticos. Estas reglas se aceptan en todo el mundo como el método normal de nomenclatura de los compuestos orgánicos. Regla N° 1: encuentre la cadena continua más larga de átomos de carbono. El hidrocarburo en cuestión se nombrará como un derivado de este alcano de base o “madre” y su nombre se coloca al final del nombre del hidrocarburo.  La cadena más larga rara vez es una cadena en línea recta, por lo cual debe prestarse especial atención al buscarla (ya sea horizontal o quebrada).  Los grupos unidos a la cadena lineal se llaman sustituyentes porque sustituyen a un átomo de hidrógeno de esa cadena.  En presencia de dos o más cadenas de igual longitud, se escoge la cadena con el mayor número de sustituyentes. Ejemplo 1. En el siguiente compuesto la cadena más larga tiene 6 átomos de carbono, por lo tanto, el nombre del compuesto se le asigna un nombre derivado del hexano.

2. El siguiente compuesto contiene dos cadenas largas con 7 átomos de carbono, por lo tanto, se trata de un heptano y se escoge la cadena b como la principal por ser la que tiene más sustituyentes

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a. Incorrecta - Cadena más larga pero con tres sustituyentes

b. Correcta - Cadena más larga, cuatro sustituyentes

Regla 2: Numere la cadena más larga iniciando en el extremo más cercano a un sustituyente, o desde el extremo que le asigne el número más bajo posible al primer punto de diferencia de las dos posibles secuencias.

 Comenzar a numerar desde el extremo más cercano a una ramificación, es decir por el extremo que permita atribuir los números más bajos a los carbonos ramificados.  Si hubiera grupos idénticos a igual distancia de los extremos, la numeración la determinarán los grupos que le sigan en la cadena, de manera de asignarles a éstos últimos el número más bajo.

Ejemplo

a.

Incorrecta

b. Correcta

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Regla 3: Nombre los grupos sustituyentes, unidos a la cadena más larga, como grupo alquilo. Indique la ubicación de cada grupo alquilo mediante el número del átomo de carbono de la cadena principal al que esté unido.  Los grupos alquilo se nombran cambiando el sufijo –ano, del alcano del que provienen, por el sufijo –il.

En el siguiente ejemplo se indica los nombres de los grupos alquilo más comunes, que tienen hasta 4 átomos de C. Los grupos propilo y butilo son simplemente grupos alquilo de cadena recta, de 3 y 4 átomos de C. A estos grupos se los nombra con frecuencia como n-propil y n-butil, para aclarar cualquier duda acerca de cuál de los radicales isómeros del propano y del butano se trata. Ejemplos: CH3 

Metano CH4 Etano

CH3  CH3

grupo metil

CH3  CH2 

grupo etil

Propano CH3  CH2  CH3

CH3  CH2  CH2 

Butano CH3—CH2—CH2—CH3

CH3—CH2—CH2—CH2—

3 – metilhexano

grupo n-propil grupo n-butil

3 – etil-6-metilnonano

Regla 4: Ordene los grupos sustituyentes en orden alfabético. Cuando el mismo grupo alquilo se repite varias veces, emplee los prefijo di (2), tri (3), tetra (4), penta (5), hexa (6,) según corresponda, para evitar nombrar varias veces el mismo grupo alquilo.  Los sustituyentes se alfabetizan sin tener en cuenta el prefijo que indica su repetición; así dimetil, trimetil, etc. se ordenan con la letra "m" y no con la "d", ni con la "t".  Los grupos alquilo precedidos por los prefijos separados por un guión: "n-", "sec-", o "ter-", no se alfabetizan por estos prefijos sino por la primera letra del nombre del grupo

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alquilo. Los grupos isoalquilo y neoalquilo se consideran como palabras únicas y se ordenan por "i" y "n" respectivamente. Ejemplo:

etiltrimetilheptano Este compuesto tiene un grupo etilo en C3 y tres grupos metilo: uno en el C2 , otro en el C4 y el último en el C5 . El grupo etilo se nombra antes que los metilos, de acuerdo con el orden alfabético

Regla N°5: El nombre completo del hidrocarburo se escribe separando con comas los números entre sí y separando con guiones los números de los nombres de los sustituyentes alquilo. El nombre del último sustituyente se escribe unido al nombre del alcano “madre”.

Nombre final del hidrocarburo: 3-etil-2,4,5-trimetilheptano

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NOMENCLATURA DE HALOGENUROS DE ALQUILO Los halogenuros de alquilo son derivados halogenados de los hidrocarburos en los cuales se ha reemplazado un átomo de hidrogeno por un halógeno. Su formula general es R-X donde R representa la parte “alquílica” y X corresponde al halógeno. En la nomenclatura común de estos compuestos, sus nombres son similares a los de sales inorgánicas. Esta nomenclatura aún se usa ampliamente. Por ejemplo:

Cl (CH2)5CH3

CH3CHBrCH3

cloruro de n-hexilo

bromuro de isopropilo

CH3CHICH2CH3 yoduro de sec-butilo.

Aunque desde un punto de vista químico los halogenuros de alquilo son muy diferentes a los alcanos, para propósitos de nomenclatura IUPAC estos son prácticamente iguales y, para dar nombre a estos compuestos se utiliza el procedimiento ya descrito para alcanos. Cada átomo de halógeno se nombra con los prefijos fluoro, cloro, bromo y yodo y se trata como si fuera otro sustituyente alquilo. Al asignar índices numéricos los halógenos no tienen ninguna prioridad sobre los demás sustituyentes alquílicos de la cadena principal. Ej.: bromoetano, 1-iodopropano, 2-clorobutano, etc. CICLOALCANOS Los cicloalcanos, cicloparafinas o hidrocarburos alicíclicos son una clase especial de alcanos con al menos un anillo formado con átomos de carbono. Tienen la fórmula general CnH2n. Según I.U.P.A.C. se nombran

igual que el hidrocarburo saturado de

cadena abierta, anteponiendo el prefijo ciclo. Por ejemplo:

Cuando tienen un sustituyente alquilo unido al ciclo se nombra dicho sustituyente unido al del ciclo en cuestión (alquilciclo……). Como ejemplo tenemos:

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El ciclo se considera como sustituyente cuando la cadena abierta tiene un número mayor de carbonos que él. Ej:

Cuando el ciclo tiene más de un sustituyente alquilo se numeran los carbonos del ciclo, de manera de darles a los sustituyentes los números más bajos posibles (sin importar el sentido en el cual deba girar alrededor del ciclo) y se los ordena en orden alfabético en el nombre final del hidrocarburo precedido, cada uno, con el correspondiente número que indica su ubicación en el ciclo. Cuando existan dos sentidos de numeración del anillo que produzcan secuencias de sustitución idénticas, se escoge la que atribuya el número menor al primer sustituyente, según el orden alfabético, que aparezca en el nombre final del compuesto. El nombre del último sustituyente va unido al del ciclo. Por ejemplo, el nombre correcto para el siguiente hidrocarburo alicíclico es 1-etil-2-metilciclopentano y no 2-etil-1-metilciclopentano

EJERCICIOS 1. Nombrar los siguientes compuestos según los sistemas de nomenclatura I.U.P.A.C. y común, en caso de ser posible. Página 12 de 24

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a) (CH3CH2)4C

CH3 b) CH3 CH

CH2 CH2 CH2 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH3

CH3 c)

CH3 CH2 CH

CH2 CH2 CH3 CH

CH

CH2 CH2 CH2 CH3

CH2 CH3

d)

e) c) CH3

CH2 CH2 CH

CH

CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

CH2 CH2 CH3 CH2 CH3

f)

CH3 g)

CH3 CH2 CH

C

CH2 CH3

CH3 CH2 CH3 CH3 h)

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i)

k) CH2CH2CH3

CH3 CH CH3 CH3 CH2 CH CH2 CH CH3

l)

CH3 CH3 CH3 ll) CH3 CH CH CH2 CH3

CH3 m)

CH3 C

CH3

CH3

n)

o)

a) CH3CH(CH3)CH2Cl Página 14 de 24

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b) CH3C(CH3)(I)CH3

Cl c)

CH3 CH CH2 CH CH3 CH2CH3 Cl

d) Br

Br

e)

f)

CH3 CH2 CH CH3 I

CH3 g) CH3 C

CH3

Cl h) CH3 CH CH CH3 Cl

Cl

Cl i)

Cl

Cl j) Br

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CH3 k) CH CH CH Cl 2 2 CH3 CH3 l)

CH3 CH2 C

CH CH2Br

CH3

H3C

CH3

Br

ll)

Cl

Br

m)

2. Escribir la estructura correcta y decir si el nombre está escrito correctamente para los siguientes compuestos: a) 2-metilpentano b) 4-etil-2,2-dimetilhexano c) metilciclopentano d) iso-octano e) 2-metil-butano f)

4-etil-5-isopropil-3,4,7-trimetildecano

g) 2,2-dimetil-butano h) ciclopropano i)

1,1,3-trimetilciclohexano

j)

isobutano

k) 3-etilpentano l)

2-ciclopropilpropano

m) 2,2-dimetiloctano n) 3-etil-2-metilpentano o) t-butano Página 16 de 24

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p)

2-bromo-3-yodobutano

q)

1,1-diclorociclopropano

r)

Cloruro de sec-butilo.

s)

2,3-dibromo-1,3-dimetilciclopentano

t)

Clorometano

u) 2-bromo-5-metilheptano v) 1-etil-2-iodociclopentano w) Bromuro de iso-propilo. x) 3-cloro-2,4-dimetilpentano y) yoduro de ter-butilo. z) 1,1,2,3-tetrabromo-2,4-dicloropentano ALQUENOS Y ALQUINOS Los alquenos son compuestos en los cuales existen enlaces dobles entre dos átomos de carbono. Estos enlaces múltiples son la parte más reactiva de la molécula y se dicen que son los grupos funcionales de las mismas (definen una familia orgánica). Su formula general es CnH2n. Los alquinos se caracterizan por la presencia de enlaces triples entre átomos de carbono. Presentan la formula general C2H2n-2 y, al igual que los alcanos y alquenos forman en serie homologa. Los alquenos y los alquinos generalmente se designan por el Sistema de nomenclatura IUPAC, con algunas modificaciones a las reglas antes mencionadas, a saber: 1- Los alquenos y alquinos se nombran cambiando la terminación ano del alcano equivalente, por eno y por ino, respectivamente 2- Selecciónese como estructura de referencia la cadena continua más larga que contiene al doble o triple enlace; luego considérese al compuesto como un derivado de la misma. 3- La ubicación del doble o triple enlace en la cadena matriz se indica por medio de un número. Aunque los enlaces múltiples abarcan dos carbonos, la posición de ellos se fija con el número correspondiente al primer carbono unido por el enlace múltiple. La numeración de la cadena comienza desde el extremo más cercano al enlace múltiple. 4- La ubicación de los grupos alquilo sustituyentes se indica con números, dando prioridad para la numeración a los enlaces múltiples. 5- Los hidrocarburos que poseen más de un enlace múltiple se denominan polienos (dienos, trienos, tetraenos, etc) o poliinos (diinos, triinos, etc). Se nombran anteponiendo Página 17 de 24

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el prefijo de repetición correspondiente e indicando la posición de los enlaces múltiples con números, siempre los más bajos posibles. 6- Los hidrocarburos que poseen doble y triple enlace simultáneamente se denominan alqueninos. En este caso, se debe escoger la cadena continua más larga que contenga a ambos enlaces múltiples y numerarla dando prioridad al enlace doble. Hay dos grupos no saturados tan comunes que se les da un nombre especial: vinilo, CH2= CH -- y alilo CH2=CH-CH2 EJERCICIOS 1. Nombrar los siguientes compuestos según el sistema de nomenclatura I.U.P.A.C.

a) CH3CH=C(CH3)2 b) CH3-CH2-C(CH3)2-C C-CH(CH3)2 c) CH3-CH2-C≡CH

H

H3C C C

d) H

CH3 CH 3

e) CH 3

CH3 f) CH CH3

CH3

h) CH2=CH-CH(CH3)-C CH

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i) CH3CH=C(CH3)2

j) CH3CH=CHCH2CH3

k)

l) CH3-CH=CH-C C-CH(CH2)2-CH2-CH3

2. Escriba la estructura correcta de los siguientes compuestos. a) 1,4-ciclohexadieno b) 4-metil-1-pentino c) Bromuro de alilo. d) 1-buten-3-ino e) 2-penten-4-ino f)

2,3-dimetil-2-penteno

g) 4-cloro-2,4-dimetil-2-penteno h) 2,3-dimetilciclohexeno i)

3-isopropil-l-hexeno

j)

3-isopropil-2,6-dimetil-3-hepteno.

3. Explique por qué los siguientes nombres son erróneos, y dé el nombre correcto para cada uno de ellos: a. 3-penteno

b. 3-butino

c. 2-etil-1-propeno

d. 2-metilciclohexeno

e. 3-metil-1,3-butadieno

f. 1-metil-1-buteno

g. 3-buten-1-ino

h. 3-pentino-1-eno

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS Los hidrocarburos aromáticos son compuestos (también llamados arenos) derivados del benceno, cuya fórmula molecular es C6H6, el cual se representa mediante un anillo de seis miembros con tres doble enlaces conjugados. Este arreglo les confiere, tanto al benceno como a sus derivados, propiedades químicas especiales, por sobre todo una gran estabilidad.

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Se encarará este tema de acuerdo al número de sustituyentes que presente el anillo aromático. En base a ello tendremos lo siguiente: A). Cuando el benceno presente un solo sustituyente. Derivados monosustituidos del benceno se nombran de la misma forma que otros hidrocarburos pero usando benceno como nombre padre. Bencenos sustituidos por grupos alquilo se nombran de dos formas diferentes dependiendo del tamaño del grupo alquilo. Si el sustituyente es pequeño (seis átomos de carbono o menos) el compuesto se nombra como un benceno sustituido por el grupo alquilo, por ejemplo, etilbenceno. Si el sustituyente tiene más de 6 carbonos, el compuesto se nombra como un alcano sustituido por el benceno, por ejemplo, 2fenildecano. Cuando el benceno se considera un sustituyente, se utiliza el nombre fenil en el nombre del compuesto. Existen también muchos otros compuestos con nombres comunes que son aceptados por la IUPAC. Algunos de ellos son los siguientes.

CH3

OH

Nombres comunes: Tolueno

Fenol

Cl

Clorobenceno

H3C

CH3

Isopropilbenceno

Nombres comunes: Metilbenceno Hidroxibenceno Clorobenceno Isopropilbenceno

Los que se usan con mayor frecuencia, como nombres comunes son Tolueno, fenol y anilina. B). Cuando el anillo bencénico posee dos sustituyentes iguales, por lo general se usan los términos orto (o), meta (m) y para (p) que indican los únicos tres derivados disustituidos posibles. A

A

A A

A A

orto

meta

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para

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A continuación de los símbolos o, m, p se coloca el nombre común del compuesto, de poseerlo, de lo contrario se lo nombra como un derivado del benceno anteponiendo el prefijo di al nombre del sustituyente, como se indica a continuación: CH3

CH3

CH3

NO 2

Cl

Br

CH3

Br

CH3

NO 2 CH3

o-xileno

m-xileno

Cl

p-xileno

m-dinitrobenceno p-diclorobenceno

o-dibromorobenceno

Con menor frecuencia se encontrará el nombre de éstos compuestos como derivados del benceno, pero usando números para indicar la posición de los sustituyentes. En este caso se le asigna el n°1 a uno de ellos y se continúa la numeración en el sentido (cualquiera sea) de darle al otro sustituyente el número más bajo posible. También se antepone el prefijo di al nombre del sustituyente en el nombre final del compuesto. En base a esto los compuestos anteriores se nombran como: a) 1,2-dimetilbenceno

d) 1,3-dinitrobenceno

b) 1,3-dimetilbenceno

e) 1,4-diclorobenceno

c) 1,4-dimetilbenceno

f)

1,2-dibromobenceno

C). Cuando el benceno presenta dos sustituyentes diferentes, se nombra al compuesto como si fuera alguno de los derivados monosustituidos más comunes al cual se le introdujo un nuevo sustituyente y. para indicar la posición del segundo sustituyente se usan los prefijos o, m, p. En caso de querer numerar el anillo, se le asigna el n°1 al C que posee el grupo funcional que le atribuye un nombre común al derivado bencénico (fenol, anilina, tolueno etc.) el cual, por lo general, está ubicado en el vértice superior del anillo bencénico. De allí se continúa la numeración en el sentido (cualquiera sea) de darle al otro sustituyente el número más bajo posible. Por ejemplo: CH3

NH2

OH Cl

NO 2 Br o-clorotolueno 2-clorotolueno

m-nitrofenol 3-nitrofenol Página 21 de 24

p-bromoanliina 4-bromoanilina

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D). Cuando hay tres sustituyentes, se nombra al compuesto como si fuera alguno de los derivados monosustituídos más comunes al cual se le introdujo dos nuevos sustituyentes. Se le asigna el n°1 al C que posee el grupo funcional que le atribuye un nombre común al derivado bencénico (fenol, anilina, tolueno etc.) el cual, por lo general, está ubicado en el vértice superior del anillo bencénico. De allí se continúa la numeración en el sentido (cualquiera sea) de darle a los otros sustituyentes el número más bajo posible. Los sustituyentes se nombran siempre en orden alfabético, en el nombre final del compuesto. Ejemplos: OH

COOH

NH2

Br

Br

Cl NO 2

O 2N

OH

6-bromo-4-nitrofenol

3-cloro-4-hidroxianilina Acido 2-bromo-5-nitrobenzoico

Se denomina grupo bencilo a la unidad de 7 carbonos que consiste de un anillo bencénico con un grupo metileno. No confunda el grupo bencilo (de 7 carbonos) con el grupo fenilo (de 6 carbonos) A

Grupo fenilo

A H2C

Grupo bencilo

EJERCICIOS 1. Escriba el nombre de los siguientes compuestos:

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COOH

Alcohol bencílico

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a)

CH 3 b) Br

Br CH2CH2CH3 c)

F NO2 d) NO2 Cl e) NO2

f)

h)

CH 3 CH CH 2 CH 2 CH 3 j)

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CH3 k) CH3

2. Escriba la formula de los siguientes compuestos e indique si el nombre esta dado correctamente: a) p-Dinitrobenceno b) m-Bromonitrobenceno c) 1-Cloro-3,5-dimetilbenceno d) 2-bromo-4-etil-3,5-dinitrotolueno e) 2-Fenil-3-metilhexano f) 2,4,6-Trinitrofenol (ác. pícrico) g) 2,4,6-Trinitrotolueno (TNT) h) m-dietilbenceno i) p-clorofenol j) o-xileno k) 1-yodo-3-nitrobenceno

3. Indique cual de los compuestos nombrados a continuación es el que corresponde a la fórmula estructural: CH3 -CH(C6H5)-CH=CH2 : a) 1-etil-4-etilenbenceno; b) 2-fenil-3-buteno c) 1-etilen-4-etilciclohexano d) 3-fenil-1-buteno

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