Universidad Nacional de Tucumán

Departamento de Ingeniería de Procesos y Gestión Industrial Ingeniería Biomédica Cátedra de Química Orgánica

ACIDOS NUCLEICOS

Introducción: El Acido desoxirribonucleico (ADN) y el Acido ribonucleico (ARN), son macromoléculas catenarias que actúan en el almacenamiento y en la transferencia de la información genética. Son componentes celulares. Están presentes en los virus, que son complejos de proteínas y ácidos nucleicos infecciosos capaces de dirigir su propia replicación al infectar a una célula huésped específica. Los ácidos nucleicos son sólidos, incoloros. Los Acidos nucleicos son polinucleótidos. Sus unidades monoméricas son los nucleótidos. NUCLEÓTIDOS: Son las unidades monoméricas de los ác. Nucleicos, al igual que los aminoácidos son las unidades monoméricas de las proteínas. Los desoxirribonucleótidos son las unidades monómeras del ADN. Los ribonucleótidos son las unidades monómeras del ARN. Cada nucleótido tiene: - Una base nitrogenada heterocíclica, que es un derivado de la purina o de la pirimidina. - Una pentosa : ribosa (ARN) o desoxirribosa (ADN) - Una molécula de Acido fosfórico.

Nucleótido de ARN

Nucleótido de ADN

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BASES NITROGENADAS: Son cinco. Son derivados de: PURINA N

PIRIMIDINA N

N

N

N

N

Las bases nitrogenadas del ADN son: Adenina-Timina, Citosina-Guanina. Las bases nitrogenadas del ARN son: Adenina-Uracilo, Citosina-Guanina. NH2 N

O N

N

N

N

N

N N

GUANINA

ADENINA

O

O CH3

TIMINA

NH2 N

N N

NH2

O

N O

N URACILO

Los nucleótidos difieren entre sí por las bases nitrogenadas.

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N CITOSINA

O

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PENTOSAS: Los desoxirribonucleótidos contienen la 2-desoxirri-D-ribosa. La D-ribosa es la pentosa del los ác. Ribonucleicos. Ambas pentosas se encuentran en forma de furanosa. La combinación de una base (púrica o pirimidica) con un azúcar (ribosa o desoxirribosa) dá lugar a un NUCLEOSIDO. La combinación de un nucleósido con el ác. fosfórico produce un NUCLEOTIDO (o sea que son fosfatos de nucleósidos) NUCLEOSIDO

FOSFATO

+

PENTOSA

+

BASE NITROGENADA

NUCLEOTIDO La pentosa está unida a la base por un enlace -N glucosídico, establecido entre el átomo de carbono 1´ de la pentosa y el átomo de nitrógeno 9 de las bases púricas o el átomo de nitrógeno 1 de las bases pirimidínicas. El grupo fosfato de los nucleótidos se halla unido por medio de un enlace éster al átomo de carbono 5´ de la pentosa.

Tanto el ADN como el ARN presentan a los nucleótidos unidos covalentemente por puentes fosfodiéster entre el grupo 5'-hidroxilo de un nucleótido y el 3'-hidroxilo de siguiente. Así el esqueleto de ADN y ARN está constituído por grupos alternados de fosfatos y pentosas. Las bases púricas y pirimidínicas constituyen cadenas laterales diferenciadas. Esqueleto covalente de las cadenas de los ác. nucleicos:

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Enlace fosfodiéster (5´-3´) y sentido de las hebras de ADN y ARN. La cadena complementaria antipalalela de ADN no está representada en el esquema.

Correspondencia de bases entre las hebras complementarias de ADN.

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ADN Se presenta como dos hebras, en un ordenamiento duplohelicoidal pero también puede existir en la naturaleza en forma de cadenas simples. En los procariontes, que presentan un solo cromosoma, todo el ADN está en forma de una sola doble hélice, en los eucariontes que tienen muchos cromosomas, hay muchas moléculas de ADN. En los procariontes (bacterias) el ADN no está ligado a proteínas y está en la zona nuclear ligado por un punto a la membrana celular. En los eucariontes el ADN está ligado A proteínas llamadas HISTONAS (proteínas básica) y se encuentran en el núcleo, cloroplastos y mitocondrias.

ARN Los ARN siempre se presentan como cadenas simples. - ARN MENSAJERO (mARN): Se forma a partir de ADN por un proceso llamado transcripción, en donde la secuencia de bases de la hebra del mARN es complementaria de la del ADN que fue transcripta. Desde el núcleo pasa al citoplasma donde entregará la información para síntesis de proteínas - ARN DE TRANSFERENCIA (tARN): Actúan como transportadores de aminoácidos individuales durante la síntesis de las proteínas. Cada uno de los 20 aminoácidos posee por lo menos un tARN. - ARN RIBOSOMICO (rARN): Constituye el 65% de la masa de los ribosomas (los ribosomas están formados por ribonucleoproteínas).

Bibliografía de la cátedra. www.organicabiomedica.ecaths.com

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Acidos Nucleicos

1. Diferencie la estructura química del DNA y RNA. 2. Indique cuáles son los pares de bases complementarias que conforman la molécula de DNA y formule el tipo y número de uniones que se establecen entre las mismas para lograr su estabilización. 3. Indique cuántos tipos de RNA se conocen y describa la función de cada uno. 4. Esquematice la obtención del RNA. 5. En la obtención de ADN: explique que función cumple a) el lauril sulfato de sodio (SDS) b) cómo elimina las proteínas c) cómo precipita el ADN? . Por qué: d) añade ClNa 0,25 m/l e) añade citrato de sodio 0,015 M f) trabaja entre O y 5°C. 6. Escriba cómo se unen químicamente los nucleótidos cuando se forman ácidos nucleicos y defina qué tipo de enlace se establece. 7. 8. Escriba la secuencia de bases de la hebra complementaria de un DNA en doble hélice en el que una hebra tiene la secuencia: (5´)ATGCCCGTATGCATT(3´) 9. Escriba la secuencia de bases de un RNA mensajero que proviene de una hebra de ADN que tiene la secuencia: (5´)AAAGCCCTGTGAAACA(3´). 10. A. B. C. D.

Complete el esquema colocando el tipo de unión de cada molécula del nucleótido. Diga si el esquema representa un nucleótido de ADN o ARN Enumere las bases púricas o pirimidínicas que podría presentar este monómero Diga el tipo de anómero de esta pentosa y dibuje la respectiva proyección de Fisher. Nómbrela. E. Señale qué parte de la molécula se denomina nucleósido. Base nitrogenada Fosfato Pentosa

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