QUÍMICA DE LAS BIOMOLÉCULAS
NUCLEÓTIDOS Y ÁCIDOS NUCLEICOS Tema 13- Agronomía y Zootecnia Tema 7- Medicina Veterinaria
NUCLEÓTIDOS: BASE NITROGENADA – AZÚCAR - (1,2 o 3)FOSFATOS
- Transportan energía química en las células - Algunos forman parte de muchos cofactores enzimáticos - Algunos son moléculas reguladoras - Son constituyentes de los Ácidos Nucleicos
NUCLEÓTIDOS: BASE NITROGENADA – AZÚCAR - FOSFATO
NUCLEÓSIDOS: BASE NITROGENADA – AZÚCAR
BASES NITROGENADAS - Son moléculas heterocíclicas, tienen nitrógeno en sus anillos. - Se caracterizan por: Ser planas Tener carácter básico Ser insolubles en agua Derivan de:
N
N
N
N H
N
PURINA
N
PIRIMIDINA
BASES PURÍNICAS
N
N
N H
N
PURINA
O
NH2 N
N
N ADENINA
N H
N
HN
H2N
N GUANINA
N H
BASES PIRIMIDÍNICAS
N PIRIMIDINA
N
NH2
O N
N H
O NH
O CITOSINA
N H
NH
O TIMINA
N H
O URACILO
AZÚCARES
HOH2C
OH
O H
H
H OH
β-D-RIBOFURANOSA
OH
O H
H HO
HOH2C
H
H
H HO
H
β-2-DESOXI-D-RIBOFURANOSA
BASE PÚRICA
NUCLEÓSIDO
NUCLEÓTIDO
NH2 7
6
N NH2
NH2
5
7
N
9 N
6 5
N1
HO
9 N
H
4
N 3
Adenina
N
O
3 5´
8 2
4
4´
H
3´
OH
H 2´
H
4
1´
H
Desoxiadenosina
2
N 3
-O
O
H
9N
N1
8
2 7
5
N1
8
6
N
P O-
O
5´ 4´
H
O
H
H 3´
OH
2´
H
1´
H
Desoxiadenilato (ADN) Desoxiadenosina-5´-monofosfato
BASE PÚRICA
NUCLEÓSIDO
NUCLEÓTIDO
O 7
9N
6
N
5
H
4
NH 1
NH 1 N 3
Guanina
2
HO
7
N
2
H
6
N
5
9N
4
NH 1
8
NH2
O
N
2
3
5´ 4´
NH2
4
3
-O
O
8 9N
5
8
O 7
O
6
N
H
H
3´
OH
2´
H
1´
H
Desoxiguanosina
P O-
O
5´ 4´ H
H 3´ HO
O
NH2
H 1´ 2´
H
H
Desoxiguanilato (ADN) Desoxiguanosina-5´-monofosfato
BASE PIRIMIDÍNICA
NUCLEÓSIDO NH2
NH2
4
4
3N
NH2
3N
5
4 3N
NUCLEÓTIDO
6
O
5
2
6
N1
2
O H
4´
H
Citosina
-O
5´
N1
H
H 3´
OH
2´
H
1´
H
Desoxicitidina
O
O
HO 6
O
5
P O-
O
5´
2
O
H
4´
H
N1
H 3´
OH
2´
H
1´
H
Desoxicitidilato (ADN) Desoxicitidina-5'-monofosfato
BASE PIRIMIDÍNICA
NUCLEÓSIDO
NUCLEÓTIDO
O HN
O 3
O 5
2
N1
O
N1 H
4´
H
Timina
-O
O
H
H 3´
OH
2´
H
1´
H
Desoxitimidina
O
O
HO 5´
2
HN
5
CH3
4
3
5
CH3
4
HN
CH3
4
3
O
P O-
O
2
N1
5´
O 4´
H
H
H 3´
OH
2´
H
1´
H
Desoxitimidilato (ADN) Desoxitimidina-5'-monofosfato
BASE PIRIMIDÍNICA
NUCLEÓTIDO
NUCLEÓSIDO O
O
4
3
HN
5
4
3
HN O
6
O
2
HN
5
-O
O O
6
N1 H
Uracilo
O
O
HO 5´
2
6
N1
4
3
5
H
4´
H
H 3´
OH
1´
H
2´
OH
Uridina
P O-
O
2
N1
5´
O 4´
H
H
H 3´
OH
2´
1´
H OH
Uridilato (ARN) Uridina-5'-monofosfato
ÁCIDOS NUCLEICOS Constituyen la cuarta clase de biomoléculas fundamentales para los seres vivos. DEFINICIÓN Los ácidos nucleicos son polímeros de nucleótidos. Los ácidos nucleicos conocidos son el ADN y el ARN. El ADN (Ácido DesoxirriboNucleico) es un polímero de desoxirribonucleótidos. El ARN (Ácido RiboNucleico) es un polímero de ribonucleótidos. FUNCIÓN BIOLÓGICA Almacenan la información genética. Tienen un papel fundamental en la síntesis de proteínas, ya que dirigen la correcta unión de aa. para formar secuencias específicas.
ESTRUCTURA PARCIAL DE UNA CADENA DE : O
P
O
O
O
H
O
H
H
H
O
H
3´
OH
O P O
O
O Base
H H
O
H
O
H
H 3´
Base
5´ CH2
O H
H
H H
3´
O
OH
O P O
O P O
O
O
5´ CH2
H H
3´
O
Base O
5´ CH2
H
H H
H
1´
H
O P O 5´ CH2
ADN
O
H
1´
H 3´
Base
5´ CH2
O
H
O
O
Base
5´ CH2
P
H
3´
O
Base O H H
ARN
ÁCIDO DESOSIRRIBONUCLEICO (ADN)
FUNCIÓN BIOLÓGICA El ADN almacena la información genética para la síntesis de todas las proteínas y con ello la síntesis de todos los constituyentes de un ser vivo. NIVELES DE ORGANIZACIÓN El ADN presenta estructuras 1º, 2º y 3º
ESTRUCTURA PRIMARIA DEL ADN Está definida por su estructura covalente y su secuencia de nucleótidos. REPRESENTACIÓN ESQUEMÁTICA DE UNA CADENA DE ADN 5’
3’
Extremo 5´
Extremo 3´
Extremo 3´
HO
P
P 3’
P
P 5’
P
Extremo 5´
ESTRUCTURA SECUNDARIA DEL ADN
ESTRUCTURA SECUNDARIA DEL ADN
Conclusiones de Chargaff y Colaboradores
1. La composición de bases del ADN varía de una especie a otra. 2. Las muestras de ADN aisladas a partir de tejidos diferentes de la misma especie tienen la misma composición de bases
3. La composición de bases del ADN de una especie dada no varía con la edad del organismo, ni con su estado nutricional, ni con las variaciones ambientales
4. En todos los ADN, independientemente de la especie, el número de residuos de adenina es igual al de residuos de timina (es decir, A=T) y el número de residuos de guanina es igual al número de residuos citosina (G=C). A partir de estas relaciones se deduce que el número de residuos de purina es igual al número de residuos de pirimidina; es decir A+G=T+C
ESTRUCTURA SECUNDARIA DEL ADN Teoría de Watson y Crick (1953) Principales postulados 1. El ADN está formado por dos cadenas helicoidales enrolladas alrededor del mismo eje (forman una doble hélice dextrógira). 2. Cada vuelta contiene 10 pares de bases a lo largo de 34 Å. Por lo tanto cada base está separada por una distancia de 3,4 Å. 3. Las bases purínicas y pirimidínicas de ambas cadenas están apiladas en el interior de la doble hélice. Son anillos hidrofóbicos planares que están perpendicular al eje longitudinal. 4. La distancia entre pentosas es: 11 Å Tamaño de bases purínicas: 7 Å Tamaño de bases pirimidínicas: 4 Å 5. Los esqueletos hidrofílicos: desoxirribosas y grupos fosfato cargados negativamente, se hallan en el exterior de la doble hélice, en contacto con el agua. 6. Los pares de bases están unidos por enlaces hidrógeno: entre A y T hay 2 enlaces hidrógeno (A=T) entre C y G hay 3 enlaces hidrógeno (C≡G) 7. Las dos cadenas de la hebra son complementarias, paralelas y corren en direcciones opuestas: una 5´ 3´ y la otra 3´ 5´
ESTRUCTURA SECUNDARIA DEL ADN
1. El ADN está formado por dos cadenas helicoidales enrolladas alrededor del mismo eje (forman una doble hélice dextrógira).
Surco Menor
2. Cada vuelta 7
Surco Mayor 3. Las bases purínicas y pirimidínicas de ambas cadenas están apiladas en el interior de la doble hélice. Son anillos hidrofóbicos planares que están perpendicular al eje longitudinal.
34 Å
1,1 nm
contiene 10 pares de bases a lo largo de 34 Å. Por lo tanto cada base está separada por una distancia de 3,4 Å.
4. La distancia entre pentosas es: 11 Å Tamaño de bases purínicas: 7 Å Tamaño de bases pirimidínicas: 4 Å
ESTRUCTURA SECUNDARIA DEL ADN 7. Las dos cadenas de la hebra son complementarias, paralelas y corren en direcciones opuestas: una 5´ 3´ y la otra 3´ 5´
Timina Adenina
Citosina Guanina 5. Los esqueletos hidrofílicos: desoxirribosas y grupos fosfato cargados negativamente, se hallan en el exterior de la doble hélice, en contacto con el agua.
6. Los pares de bases están unidos por enlaces hidrógeno: entre A y T hay 2 enlaces hidrógeno (A=T) entre C y G hay 3 enlaces hidrógeno (C≡G)
ESTRUCTURA TERCIARIA DEL ADN
ESTRUCTURA TERCIARIA DEL ADN
ADN
H1 histona
Nucleosoma
8 moléculas de histonas
Nucleosoma
ARN Definición: ARN es el Ácido RiboNucleico, es un polímero de ribonucleótidos. Funciones: en general cumple funciones en la síntesis de proteínas, pero existen distintos, y cada uno cumple una función específica en esa síntesis de proteínas. Tipos de ARN: RNA mensajero (mRNA). RNA de transferencia (tRNA). RNA ribosómico (rRNA). Otros RNA
TIPOS DE RNA •
RNA mensajero (mRNA): Transporta la información genética desde el DNA hasta los ribosomas donde se sintetizan las proteínas.
TIPOS DE RNA •RNA de transferencia (tRNA): lee la información codificada en el mRNA y transfiere el aminoácido adecuado a la cadena polipeptídica en crecimiento. Existe por lo menos una clase de tRNA para cada aa.
TIPOS DE RNA •RNA ribosómico (rRNA): forma parte de los ribosomas que son las complejas maquinarias celulares que sintetizan las proteínas.
•Existen otros RNA que poseen funciones Reguladoras ó Catalíticas.
DIFERENCIAS ENTRE ADN Y ARN ADN
ARN
• Dos Hebras
• Una hebra
• A-G-C-T
• A-G-C-U
• β-D-2desoxirribofuranosa
• β-D- Ribofuranosa
• Preferentemente en núcleo
• Preferentemente en citoplasma
- Nucleótidos Transportadores de energía química en las células ATP (ADENOSIN TRIFOSFATO)
Nucleótidos que forman parte de cofactores enzimáticos NAD+ (NICOTINAMIN ADENIN DINUCLEÓTIDO)
COO
-
HO-C-H CH3 L- lactato
lactato deshidrogenasa
NAD
+
COO
-
C=O
CH3 NADH + H piruvato +
Nucleótidos que forman parte de cofactores enzimáticos FAD (FLAVIN ADENIN DINUCLÉTIDO)
Nucleótidos que forman parte de cofactores enzimáticos Coenzima A
- Nucleótidos que actúan como moléculas reguladoras Adenosín monofosfato-3',5' cíclico , AMP cíclico, AMPc o cAMP
