H2O
Fotosíntesis
CO2
METABOLISMO VEGETAL
METABOLITOS PRIMARIOS (Azúcares) Glicólisis
PF E-4P
Fosfoenolpiruvato
Piruvato Acetil CoA
Ciclo de Krebs
Vía ácido shiquímico
Vía del acetato malonato
Vía ácido mevalónico
Supervivencia
Aa aromáticos NITROGENADOS
FENÓLICOS
METABOLITOS NTERMEDIOS??
TERPENOS
METABOLITOS SECUNDARIOS
Estrategias relacionadas a la defensa química de las plantas
Acumulación constitutiva (Fitoanticipinas) Producción de protoxinas
Inducción (Fitoalexinas)
Almacenamiento
Metabolismo primario P
A
B
C
P
Metabolismo secundario A
B
C
Macromoléculas
P1
P
P2 P3
Transformación
P4
P5
Almacenamiento P1 P4 P2 P3 P5
Transformación Reacciones de conjugación con glicósidos, grupos hidrofílicos alifáticos, compuestos fenólicos, funciones carboxilo o grupos amino
Degradativas: donde los productos son convertidos a estructuras del Metabolismo Primario
Polimerización: los compuestos aromáticos y heterociclicos tienden a ser convertidos en estructuras insolubles de alto peso molecular que se incorporan a las paredes celulares ya que estas ofrecen una matriz de polisacáridos y proteínas donde pueden formarse polímeros
BIOSÍNTESIS DE METABOLITOS SECUNDARIOS Definida por:
El espacio El tiempo La translocación Modificaciones post-biosintéticas El almacenamiento. El catabolismo Su lento turnover
VIDA MEDIA
compuesto
Vida media
Planta
Glucósido del ácido nicotínico 24 horas
Glycine max
Glucosido de delfinina
25-31 horas
Petunia híbrida
Acido clorogénico
20 horas
Xanthium pensylvanicum
Coniferina
60-120 horas
Picea abies
morfina
7,5 horas
Papaver sommniferum
TRANSPORTE O TRANSLOCACIÓN Metabolítos
Regulación Espacial
Transporte desde el sitio de producción al de almacenamiento
regulación temporal Máxima producción
Biosíntesis
Almacenamiento
Raíces
Hojas (vacuolas)
Xilema : Noche transporte activo
Monoterpenos de Tricomas menta glandulares
Tricomas glandulares
Floema
Dos primeras semanas de desarrollo de las hojas
Alcaloides de quinolizidina
Hojas
Floema
Noche temprano
Nicotina
Hojas
Compartimientos de almacenamientos
Compuestos Hidrofílicos
Vacuolas: mayoría de los alcaloides, aa no proteícos, glicósidos, flavonoides, antocianinas, taninos, comp. Cianogénicos, glucosinolatos, aminas Laticiferos: algunos alcaloides, comp. Cianogénicos, aa no proteícos, glicósidos cardíacos Apoplasto: taninos
Cutícula: resinas, flavonoides lipofílicos, terpenoides Tricomas: monoterpenos, sesquiterpenos
Compuestos lipofílicos
Laticiferos: politerpenos, diterpenos, flavonoides lipofilicos, quinonas Conductos resiniferos: terpenos (c10,C15,C20,C30) flavonoides lipofilicos
Membrana plastídica: ubiquinona, tetraterpenos
Células oleífera: antroquinonas, (hipericina), terpenoides
METABOLISMO VEGETAL
Afectado por:
la luz las fitohormonas la disponibilidad de N. C., P y demás nutrientes, la temperatura el estrés biótico y abiótico.
H2O
Fotosíntesis
CO2
METABOLISMO VEGETAL
METABOLISMO PRIMARIO Glicólisis
PF E-4P
Fosfoenolpiruvato
Piruvato Acetil CoA
Ciclo de Krebs
Vía ácido shiquímico
Vía acetato malonato
Aa aromáticos Compuestos FENÓLICOS
METABOLISMO SECUNDARIO
Clasificación de los compuestos fenólicos según su grado de complejidad C6 Fenoles simples C6-C1 Ácidos Benzoicos y relacionados C6-C2 Acetofenonas, ácidos fenol acético C6-C3 Ácidos cinámicos y relacionados C6-C3 Cumarinas y relacionados C6-C3-C6 Flavonoides y derivados C6-C1-C6 benzofenonas y estilbenos C6-C2-C6 xantonas
COMPUESTOS FENOLICOS
COMPUESTOS FENOLICOS FLAVONOIDES Flavonas Flavonol Flavanona Antocianina Dihidroflavonol isoflavonoides
COMPUESTOS FENOLICOS NO FLAVONOIDES C6 Fenoles simples C6-C1 Ácidos Benzoicos y relacionados C6-C2 Acetofenonas, ácidos fenol acético C6-C3 Ácidos cinámicos y relacionados C6-C3 Cumarinas y relacionados C6-C1-C6 estilbenos C6-C2-C6
benzofenonas y xantonas
Policétidos
Derivados fenilpropanoides
lignanos lignina
monolignoles
Fenil alanina
ácido cinámico
ácido p-cumarico
Ácido cafeico
ácido ferulico
Cumarinas
Simples
Complejas
ácido sinápico
LIGNANOS:
.
ACCIONES Citotóxica y antimitótica Hepatoprotectora Antirreumática Antialérgica Antiagregante plaquetario Adaptógeno Antineoplásico
LIGNINAS Radicales libres fenoxi
Cumarinas simples
Vit K
Mellilotus officinalis
Inhibe la síntesis de protrombina y tromboplastina
Cumarinas policiclicas o condensadas
Actividades biológicas Actividad anticoagulante (inhibe la síntesis de protrombina y tromboplastina) y antibacteriana: dicumarol Estimulan el SRE y el poder proteolítico de los macrófagos Hepatotóxicas: Aflatoxinas Hepatoprotectora: silimarina Estrogénica: cumestrol Fotosensibilizante (cosmética y farmacia) furanocumarinas (PUVA): aumentan el número de melanocitos y la producción de melanina Saborizante Perfumería
Castaño de indias.
Melilotus officinalis
policétido
Kaempferol (flavonol)
naringenina
dihidrokaempferol
flavanona dihidroflavonol
Citroflavonoides: quercetina (flavonol) hesperidina(flavanonol) rutina (flavonol) naringenina (flavanonol)
Quercetina: Cebolla Manzanas Brócolis Cerezas Uva Repollo rojo
Antocianinas: forman parte del grupo de flavonoides hidrosolubles y son las que le proporcionan el color a muchas flores y frutos.
flavonoide
color
• Pelargonidina
rojo naranja
• Cianidina
rojo púrpura
• Delfinidina
azul púrpura
• Peonidina
rojo rosado
• Petunidina
púrpura
Fitoestrógenos: Isoflavonas
Daidzeina, genisteina, equol Isoflavonas----(-) cáncer de mama promovido por estrógenos Modula reacción de estrógenos ligándose a sus receptores
Taninos
ACCIONES DE LOS TANINOS EN EL HOMBRE Antidiarreicos Vasoconstrictor de vasos superficiales Antisépticos, antibacterianos, antifúngicos Depuradores de radicales libres e inhibidores de la formación de superóxidos Disminución de la permeabilidad y fragilidad capilar Aumento del tono muscular y estabilización del colágeno Cicatrizante ACCIONES DE LOS TANINOS EN PLANTAS Protege contra los herbivoros e insectos ya que se unen a las proteínas digestivas (tripsina, quimiotripsina, amilasa, glucosidasa, lípidos ): ligamiento reversible e irreversible (H+) causan necrosis en la mucosa gástrica y fallas renales y hepáticas debido a la hidrólisis intestinal por esterasas que liberan ácidos fenólicos que son tóxicos.
ANTIOXIDANTES
O
-
N7
O
8
O
P
O
CH 2
-O 4'
4
9
3
NH 2 O
1'
3'
2'
HN3
O O
1 NH 2
N
N
O
6
5
P
2
O
CH 2 O O
O 4'
3'OH
CH 3
4
5 6
1
N
1' 2'
Puntos posibles para el ataque por Radicales libres
Oxidative Damage to the Bases Ataque de HO• sobre pirimidinas O HN 3
4
5 21 6
O
O
O CH 3
HN
+ O
N H
N H
H
.
HN
OH CH 3
.
H
.
CH 3
reducing
HO
oxidizing O
Thymine
N H
H OH
O
.
CH 2
HN O
N H
H
Daño Oxidativo del DNA puede conducir a mutaciones Ataque del HO• sobre las purinas O
.
HN1 6 5 2
H 2N
O N + HO N
4
N HO
N H
H
O
HN H 2N
3
7N 9 8
N H
H
.
OH HN H 2N
N
.N
N H
H O
Guanine HN H 2N
N
.N H
N OH H
Carcinoma epidermoide de laringe (Hep-2) Artritis degenerativa (McCoy)
Los citostáticos son fármacos capaces de inhibir el crecimiento desordenado de las células tumorales, alterando la división celular y destruyendo las células que se multiplican más rápidamente.
Hipocolesterolémicos: Su habilidad para bloquear la acción de enzimas específicas
LAS QUINONAS: *
Benzoquinonas
Naftoquinonas
Antraquinonas
Naftoquinonas: a partir de la vía del ácido shiquimico
Juglans regia
Lawsonia inermis Antihelmintico Fungistático
Naftoquinona a partir de la vía del acetato malonat
Antiespasmodica, antifúngica, antiprotozoaria
Drosera rotundifolia
ANTROQUINONAS reducida
Laxantes: 1 y 8 HO 3 CH3 6 CH3O (si o no) oxidada
6
3
1 1y8 Efecto laxante
6 1
Rhamnus frangula Rheum (ruibarbo)
Cassia sp
Aloe
oscuridad
Luz
Hypericum perforatum
Naftodiantrona
Quinonas policiclicas
