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Introducción a la Química 2016

CURSOS 5º B y C

GUÍA de Estudio Eje 2 Química y Alimentación Núcleo 1

REVISIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES 1) Completa el siguiente cuadro

Compuesto

Grupo funcional

Alcohol Éter Aldehído Cetona Ácido Éster Sal Amina Amida 2) Escribe dos ejemplos de cada uno de los compuestos del cuadro marcando en cada uno de ellos el grupo funcional presente.

BIOMOLÉCULAS HIDRATOS DE CARBONO Los hidratos de carbono, también designados carbohidratos o glúcidos, son importantes componentes de los seres vivos. Abundan en tejidos vegetales, constituyendo los elementos fibrosos o leñosos de su estructura, o los productos de reserva nutricia de tubérculos, semillas y frutos. También se encuentran ampliamente distribuidos en tejidos animales, ya sea disueltos en los líquidos orgánicos, o formando acúmulos que sirven de reserva energética en la célula, o integrando complejas moléculas que participan en muy diversas funciones. Químicamente, los glúcidos están compuestos por carbono, hidrógeno y oxígeno y pueden definirse como polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas. Esto es, son compuestos que poseen una función aldehído o cetona y varias funciones alcohólicas. También se consideran glúcidos aquellas sustancias que pueden originar esos polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas cuando son sometidas a hidrólisis. Clasificación: Según la complejidad de la molécula, los hidratos de carbono se clasifican en: a) monosacáridos, también llamados azúcares sencillos: están constituidos por un solo polihidroxialdehído o polihidroxicetona. Se pueden obtener como cristales blancos, solubles en agua. Muchos de ellos poseen sabor dulce. El representante de mayor importancia de este grupo es la glucosa, que es el combustible principal para la mayor

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parte de los organismos y es también la unidad estructural básica de los polisacáridos más abundantes como el almidón y la celulosa.

Se ha comprobado que los monosacáridos existen principalmemte como moléculas cíclicas. Por ejemplo, en la glucosa los ángulos de las uniones entre sus carbonos hacen que los extremos de la cadena se acerquen. El grupo carbonilo del carbono 1 se encuentra próximo al hidroxilo del carbono 5 y reaccionan entre sí formando una unión que se conoce como hemiacetálica. Se forman dos isómeros que difieren en la disposición espacial del grupo –OH del carbono 1 (formas  y ). b) oligosacáridos: están compuestos por la unión de dos a diez monosacáridos. Se designan como disacáridos, trisacáridos, etc, según el número de unidades de monosacáridos que los componen. Dentro de este grupo los representantes principales son los disacáridos. Se obtienen al estado cristalino, son solubles en agua y, en general, tienen sabor dulce. Un ejemplo es la lactosa, unión entre la glucosa y la galactosa. Los disacáridos se forman de la unión de dos monosacáridos con pérdida de una molécula de agua. Esta unión se llama glicosídica. Ejemplos de disacáridos son: -maltosa, también llamada azúcar de malta. Su molécula se forma por la unión de dos moléculas de glucosa. -lactosa, se encuentra en apreciables cantidades en la leche. Su molécula está formada por una unidad de glucosa y otra de galactosa. -sacarosa, es el azúcar habitualmemte usado en la alimentación. Se la obtiene de la caña de azúcar y de la remolacha. Está formada por glucosa y fructosa. -celobiosa, se encuentra en la Naturaleza formando el polímero llamado celulosa. c) polisacáridos: son moléculas de gran tamaño, constituidas por la unión de numerosos monosacáridos que se disponen en largas cadenas lineales o ramificadas. Son generalmente compuestos amorfos, insolubles en agua e insípidos. Desempeñan dos funciones biológicas principales: una como almacenadores de combustible y otra como elementos estructurales. En la biosfera hay, probablemente, más cantidad de glúcidos (hidratos de carbono) que de toda la demás materia orgánica junta, lo cual es debido a la abundancia en el mundo de las plantas, formadas de dos polímeros de la glucosa, el almidón y la celulosa. Almidón. Esta sustancia cumple el papel de reserva nutricia en los vegetales. Se deposita en la célula formando gránulos cuya forma y tamaño varían según el vegetal de origen. Está compuesto por dos polisacáridos diferentes formados por unidades de glucosa: amilosa y amilopectina. La amilosa está constituida por 1000 a 5000 unidades de glucosa formando largas cadenas con una disposición helicoidal. La amilopectina se diferencia de la amilosa en que presenta una estructura ramificada. Glucógeno. Es el polisacárido de reserva en células animales. El hígado y el músculo son los tejidos más ricos en glucógeno. Es semejante a la amilopectina, pero su estructura es mucho más ramificada. Celulosa. Es un polímero de glucosa que cumple funciones estructurales en los vegetales. Está constituida por más de 10.000 unidades de glucosa, su estructura es lineal y no posee ramificaciones. Difiere de la amilosa en la geometría del enlace glicosídico, la cual no le permite formar una estructura helicoidal, por lo que forma cadenas más o menos rectilíneas que se aparean entre sí por enlaces de hidrógeno, formando fibrillas de gran resistencia física. 3) Escribe la estructura cíclica de un isómero de la glucosa, señala los grupos funcionales presentes 4) Escribe las estructuras de los disacáridos maltosa, sacarosa y lactosa. ¿Dónde pueden encontrarse cada uno de ellos?

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5) Explica cómo están formados químicamente y dónde se encuentran el almidón, el glucógeno, la quitina y la celulosa. 6) Si masticaras durante suficiente tiempo un trozo de papa, muy rico en almidón ¿sentirías un sabor dulce? ¿Por qué? Explica detalladamente. 7) Si masticaras durante suficiente tiempo un trozo de papel, my rico en celulosa, ¿sentirías el mismo sabor que al masticar el trozo de papa? Explica detalladamente.

LÍPIDOS Los lípidos comprenden un grupo heterogéneo de sustancias ampliamente distribuidas en animales y vegetales, cuya característica en común es ser insolubles o poco solubles en agua y solubles en solventes orgánicos. Comprende los ácidos grasos, acilglicéridos, fosfolípidos, glucolípidos, terpenos, esteroides y vitaminas liposolubles.

Ácidos grasos Son ácidos monocarboxílicos de cadena lineal. Sólo en muy pequeña cantidad se los encuentra libres. Presentan generalmente un número par de átomos de carbono. Pueden ser saturados o no saturados. La siguiente figura muestra la disposición de la cadena de carbonos de un ácido graso saturado y un ácido graso con un doble enlace. Ácido graso saturado CH3 COOH

ácido palmítico

CH3 - CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -COOH Ácido graso insaturado CH3

____

COOH

ácido oleico

CH3 - CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH=CH-CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 - CH2 -CH2 -COOH Las siguientes tablas muestran los ácidos grasos más comunes en la naturaleza.

Ácidos grasos saturados

Nombre común

Nº de C

Punto de fusión (ºC)

Nombre sistemático

Fórmula

Butírico

4

-7.9

Butanoico

CH 3(CH 2)2COOH

Caproico

6

-3.4

Hexanoico

CH 3(CH 2)4COOH

Caprílico

8

16.3

Octanoico

CH 3(CH 2)6COOH

Cáprico

10

31.2

Decanoico

CH 3(CH 2)8 COOH

Láurico

12

43.9

Dodecanoico

CH 3(CH 2)10COOH

M irístico

14

54.1

Tetradecanoico

CH 3(CH 2)12COOH

Palmítico

16

62.7

Hexadecanoico

CH 3(CH 2)14COOH

Esteárico

18

69.9

Octadecanoico

CH 3(CH 2)16COOH

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Ácidos grasos insaturados Nombre común

Nº de C

Punto de fusión (ºC)

Nombre sistemático

Fórmula

Monoetilénicos

Palmitoleico

16

0.5

9-Hexadecenoico

CH 3(CH 2)5CH=CH(CH 2)7COOH

Oleico

18

13.4

9-Octadecenoico

CH 3(CH 2)7CH=CH(CH 2)7COOH

Dietilénicos

Linoleico (*)

Linolénico (*) Araquidónico (*) * esenciales

18

9,12-Octadecadienoico (cis)

-5.0 Polietilénicos

18 20

-10.0

9,12,15-Octadecatrienoico (cis)

-49.5

5,8,11,14-Eicosatetraenoico (cis)

8) Explica las diferencias entre los ácidos grasos saturados y los insaturados. 9) En base a la información presentada en la tabla anterior a) Completa la tabla con el producto en dónde pueden encontrarse cada uno de ellos. b) Responde y justifica cuáles son líquidos y cuáles sólidos a 0ºC, a 20ºC y a 80ºC 10) Explica por qué los jabones limpian la grasa

Acilgliceroles Los ácidos grasos sólo en muy pequeña proporción se encuentran libres en los seres vivos, la mayor parte forma ésteres con diferentes alcoholes, preferentemente el glicerol o glicerina, formando compuestos que reciben el nombre de acilgliceroles o acilglicéridos. El glicerol posee tres funciones alcohólicas, según el número de funciones alcohólicas esterificadas con ácidos grasos pueden obtenerse monoacilgliceroles, diacilgliceroles o triacilgliceroles. Los triacilgliceroles son comúnmente llamados grasas neutras. CH2 – OH CH – OH CH2 – OH glicerol

CH2 – O – COR CH – OH CH2 – OH un monoacilglicerol

CH2 – O – COR CH – O – COR CH2 – OH un diacilglicerol

CH2 – O – COR CH – O – COR CH2 – O – COR un triacilglicerol

Cuando las grasas naturales son sólidas a 20ºC se las denomina grasas propiamente dichas; si son líquidas a esa temperatura se las llama aceites.

Fosfolípidos y glucolípidos Si se esterifica el glicerol con dos ácidos grasos y una molécula de ácido fosfórico (H3 PO4 ), se obtiene un éster denominado genéricamente ácido fosfatídico que interviene en la síntesis de los fosfolípidos. Los glucolípidos se conocen con esfingósidos, son derivados del esfingol (un aminialcohol insaturado de 18 átomos de carbono) que no contienen ácido fosfórico.

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Funciones de los Lípidos Acilgliceroles o triglicéridos: poseen función de reserva energética, cumplen también una función mecánica y de aislamiento térmico. Ceras: cumplen funciones de lubricación y protección. Fosfolípidos: forman parte de las membranas biológicas. Esteroles: el colesterol es la materia prima a partir de la cual el organismo sintetiza una serie de compuestos de intensa actividad biológica (hormonas adrenocorticales y sexuales, ácidos biliares, et.), y está presente en grasas animales. De los esteroles, presentes en vegetales, el más importante es el ergosterol. Vitaminas liposolubles: Vitamina A: participa en el mantenimiento de los epitelios, en procesos relacionados con la reproducción, el desarrollo, el crecimiento y la visión. Vitamina D: sus derivados actúan como reguladores de la homeostasis del calcio, producen aumento en los niveles extracelulares de calcio y fósforo. Vitamina E: su propiedad más notable es la de antioxidante actuando contra peróxidos, superóxidos y radicales libres que desarrolllan una acción nociva contra las células. Vitamina K: es un factor indispensable para la producción de proteínas que participan en el proceso de coagulación de la sangre.

AMINOÁCIDOS Y PROTEÍNAS Aminoácidos Son compuestos que contienen un grupo carboxilo (-COOH) y un grupo amino (-NH2 ) unido al carbono . Su fórmula general es la siguiente: R H2 N – C – COOH

donde R corresponde a la cadena lateral, diferente para cada uno de los 20 aminoácidos distintos que se obtienen a partir de la hidrólisis de las proteínas.

H

11) Escribe la fórmula semidesarrollada e identifica los grupos funcionales presentes: a) Alanina b) Glicina c) Tirosina d) serina e) Cisteína f) Arginina g) Lisina h) Glutamina

Péptidos Los aminoácidos pueden establecer enlaces covalentes entre el grupo carboxilo de uno y el nitrógeno del grupo -amino de otro. Esta unión denominada enlace peptídico es de tipo amida y se produce con pérdida de agua. El producto formado cuando se unen de esta manera dos aminoácidos se llama dipéptido. En general, se llaman polipéptidos a los polímeros formados

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por más de diez aminoácidos. Cuando la cadena polipeptídica tiene masa molecular mayor a 6000, la molécula es considerada una proteína. 12) Escribe la fórmula del tripéptido Phe-Val-Gly

Proteínas Estructura molecular La estructura de las proteínas es muy compleja, razón por la cual se la describe en diferentes niveles: 1. Estructura primaria. Se refiere al número y a la identidad de los aminoácidos que componen la molécula y al ordenamiento o secuencia de dichas unidades en la cadena polipeptídica. 2. Estructura secundaria. Es la disposición espacial regular, repetitiva que puede adoptar la cadena polipeptídica, generalmente mantenida por enlaces de hidrógeno. 3. Estructura terciaria. Es la arquitectura tridimensional completa de la proteína. 4. Estructura cuaternaria. Se aplica sólo a proteínas constituidas por dos o más cadenas y se refiere a la disposición de esas cadenas.

Funciones Presentan una gran diversidad funcional: catalizadores de las reacciones químicas en los organismos vivientes (enzimas), reguladores de las actividades celulares (hormonas), funciones de transporte en la sangre (ej. hemoglobina), agentes de defensa (anticuerpos), componentes en tejidos de sostén (ej. colágeno), etc.

Enzimas Las enzimas son importantes proteínas cuya función es acelerar la velocidad de las reacciones químicas. Muchas reacciones no podrían ocurrir en las condiciones de pH neutro y te temperatura del cuerpo si no fueran catalizadas por las enzimas. La inmensa mayoría de las enzimas son proteínas globulares y su función depende de su estructura tridimensional. 13) Realiza una clasificación de enzimas y explica la función de cada una.