Dados los siguientes compuestos: CH3 ‒ CH = CH2 y CH3 ‒ CH = CH ‒ CH3, elija el más adecuado para cada caso (justifique la respuesta): a) El compuesto reacciona con H2O / H2SO4 para dar otro compuesto que presenta isomería óptica. b) La combustión de 2 moles de compuesto producen 6 moles de CO2 c) El compuesto reacciona con HBr para dar un compuesto que no presenta isomería óptica. Solución. a. Una reacción típica de los alquenos es la adición de agua al doble enlace en medio ácido sulfúrico, originando alcoholes (Hidratación de alquenos). Es una reacción de adición electrofílica que se lleva a cabo de acuerdo a la regla de Markownikoff, es decir, si los carbonos que forman el doble enlace tienen distinto nivel de saturación, el fragmento negativo de la molécula que se adiciona (OH‒) se une preferentemente al átomo de carbono del doble enlace que tiene menos átomos de hidrógeno. H |

CH 3 − CH = CH 2 + H 2 O H SO  → CH 3 − C − CH 3 (2 - propanol) 2

4

|

OH H |

CH 3 − CH = CH − CH 3 + H 2 O H SO  → CH 3 − C − CH 2 − CH 3 (2 - butanol) 2

4

|

OH

De los dos compuestos que se forman, presenta isomería óptica el 2-butanol por tener en el segundo carbono asimetría, los cuatro sustituyentes son diferentes (CH3‒, H‒, CH3‒CH2‒, OH‒)

b.

2CH 3 − CH = CH 2 + 8O 2 → 6CO 2 + 6H 2 O 2 CH 3 − CH = CH − CH 3 + 12 O 2 → 8 CO 2 + 8 H 2 O

Es la combustión de dos moles de propeno la que genera 6 moles de CO2, como pede observarse en la estequiometria de las reacciones c. Reacción de adición electrofílica que se lleva a cabo de acuerdo a la regla de Markownikoff. H |

CH 3 − CH = CH 2 + HBr → CH 3 − C − CH 3 (2 - propanol) |

Br H |

CH 3 − CH = CH − CH 3 + HBr → CH 3 − C − CH 2 − CH 3 (2 - butanol) |

Br

De los dos compuestos resultantes, no presenta isomería óptica el 2-promopropano, por tener dos de los sustituyentes de carbono central iguales