Universidad Nacional de Santiago del Estero Facultad de Ciencias Forestales Departamento de Ciencias Básicas
Química Orgánica y Biológica Equipo Cátedra: Dra. Evangelina A. González Prof. Adjunta Dedicación Exclusiva Ing. Adriana G. Corzo Jefe de Trabajos Prácticos Dedicación Exclusiva
Objetivos de la asignatura ► Comprender los conceptos básicos acerca de los compuestos orgánicos y su relación con las propiedades físicas y químicas.
► Comprender la importancia de la química orgánica y biológica en su formación científica y profesional para abordar la problemática ambiental. ► Comprender los procesos bioquímicos elementales de los organismos.
Semana
Teoría
Laboratorio y practica
(martes 15-17 h y jueves 15-17 h)
(viernes 9-11, viernes 14-16)
1 (16-20/3)
17/3: Introducción a la qca org 19/3: Intr. a la química orgánica
20/3: Guía Nº 1: Introducción a qca org. 20/3: Guía Nº 2: Hidrocarburos Nomenc
2 (23-27/3)
24/3: feriado 26/3: Hidrocarburos
27/3: Guía Nº 2: Hidrocarburos Nomenc 27/3: Guía Nº 2: Hidrocarburos Nomenc
3 (30-3/ 3/4)
31/3: Hidrocarburos 2/4: feriado 7/4- Alcoholes 9/4- Aldehídos, cetonas, éteres y epóxidos 14/4- Com. Oxig.: Ác. y derivados 16/4- Comp. Nitrogenados 21/4- 1er PARCIAL 23/4: Lípidos 28/4: Carbohidratos 30/4- Carbohidratos 5/5- Aminoácidos y proteínas 7/5: Enzimas, coenzimas y vitaminas 12/5- Enzimas, coenzimas y vitaminas 14/5- Ác. nucleicos 19/5- feriado 21/5- 2do PARCIAL 26/5- Introducción a la química biológica. Fundamentos 28/5- Metabolismos de carbohidratos: glicólisis 2/6- Met. de carbohidratos. Ciclo de Krebs 4/6- Metabolismos de carbohidratos: fotosíntesis
3/4- feriado 3/4- feriado 10/4- Guía Nº 3: Hidrocarburos: propiedades y Reacciones 10/4- Guía Nº 4: Alcoholes 17/4- Guía Nº 5: Aldehídos, cetonas, éteres 17/4 T. P. Nº 2: Hidrocarburos 24/4: Guía N 6: Ácidos y derivados 24/4: Guía Nº 7: Comp. Nitrogenados 1/5- feriado 1/5 feriado 8/5- Guía Nº 8: Lípidos 8/5- T. P. Nº 3: compuestos oxigenados 15/5- Guía Nº 9: Carbohidratos 15/5- Guía Nº 10: Aminoácidos y Proteínas 22/5- Guía Nº 11: Enzimas 22/5- T. P. Nº 4: Hidratos de carbono 29/5- Guía Nº 14: Ac. Nucleicos 29/5- T. P. Nº 5: aminoácidos 5/6- Guía Nº 15: Bioenergética y Metabolismo de carbohidratos 5/6- T. P. Nº 6 Enzimas 12/6- Guía Nº 15: Bioenergética y Metabolismo de carbohidratos 12/6- T. P. Nº 7 Espectrofotometría 19/6- Guía 16: Metabolismo de lípidos 19/6 Guía 16: Metabolismo de lípidos 26/6- Recuperatorios 26/6- Recuperatorios
4 (6-10/4) 5 (13-17/9) 6 (20-24/9) 7 (27/4-1/5) 8 (4-8/5) 9 (11-15/5) 10 (18-22/5) 11 (25-29/5) 12 (1-5/6)
13 (8-12/6)
9/6- Metabolismos de lípidos 11/6- Metabolismos de lípidos
14 (15-19/6)
16/6- Met. de compuestos nitrogenados 18/6- Met. de compuestos nitrogenados 23/6- 3er PARCIAL 25/6- Recuperatorios
15 (22-26/6)
Requisitos para la obtención de la regularidad Para obtener la regularidad de la asignatura el alumno deberá acreditar: a) Asistencia mínima del 80% a clases de resolución de ejercicios y 70% de clases teoricas b) Aprobar el 80% de los Trabajos Prácticos de Laboratorio (asistencia, aprobación del evaluativo previo, presentación de informes) c) Aprobar 3 (tres) exámenes parciales escritos, recuperables por causa justificada desaprobación o inasistencia justificada. d) Solo se podrán recuperar como máximo 2 (dos) parciales!!
Requisitos para la obtención de la regularidad 21/4: 1er PARCIAL 21/5: 2do PARCIAL 23/6: 3er PARCIAL Recuperatorios al final del modulo ¿Promoción? ¡¡Opcional!! -Aprobar los 3 parciales de practica con nota de 7 (siete) o más -Aprobar el 100% de los prácticos de laboratorio -Aprobar 3 parciales teóricos con nota de 7 o más
BASICA: ¡muy recomendada! •BAILEY JR, BAILEY. “Química Orgánica. Conceptos y Aplicaciones” (cátedra) •HART, H. HART, D., CRAINE, L. Química Orgánica. (cátedra) • BLANCO, A. Química Biológica. (cátedra) • LEHNINGER, A. Curso Breve de Bioquímica. Ediciones Omega. 1983. (biblioteca central) • BOHINSKY, R. Bioquímica. (biblioteca central) • HORTON. Principios de Bioquímica (catedra) • Serie Didáctica Nº 17. “GUIA DE ESTUDIO Y EJERCITACION SOBRE NOMENCLATURA ORGANICA” • Serie Didáctica Nº 18. “GUIA DE TRABAJOS PRACTICOS” • Serie Didáctica Nº 35. “GUIA TEORICO-PRACTICA DE QUIMICA ORGANICA” • Serie Didáctica Nº 36 . “GUIA TEORICO-PRACTICA DE QUIMICA BIOLOGICA”
DE CONSULTA
• WADE, L.G. Jr. Química Orgánica. (cátedra)
• MORRISON y BOYD. Química Orgánica. (cátedra) • STRYER, L. Bioquímica. (cátedra y biblioteca central) •CURTIS, H. BIOLOGIA
Formas de comunicación Mail de la cátedra: Facebook:
[email protected]
Dirección para bajar las clases y otros materiales (programas, series didácticas, libros, parciales de años anteriores, etc.): http://cid-1e10062021dbc201.skydrive.live.com/browse.aspx/.Public
• Mantenerse al día con la asignatura: en esta asignatura cada tema esta relacionado con el siguiente, por lo tanto no se podrá aprender conceptos nuevos sin comprender lo anterior. • Aprovechar de manera efectiva las prácticas de laboratorio: “Lo oí y lo olvidé. Lo ví y lo entendí. Lo hice y lo aprendí” (Confucio) • Resolver todos los ejercicios propuestos y complementarlos con ejercicios que se pueden encontrar en los textos recomendados. • Tener una participación activa durante el desarrollo de las clases. • Aprovechar la ayuda que le pueden brindar la cátedra. • No memorizar: no se aprende lo que no se entiende.
• Cualquier inconveniente, inquietud, sugerencia, etc relacionadas con la asignatura dirigirse al profesor responsable de la cátedra: Dra. Evangelina González Laboratorio de Química Departamento de Ciencias Básicas Facultad de Ciencias Forestales Tel 4509500 int. 1214 Horarios de atención y consulta: Miércoles de 9 a 12 Laboratorio de Química
Nuestra universidad no es gratis!!!! (la pagamos todos)
Química Orgánica Alcanos Alquenos Alquinos Halogenuros de alquilo Aromáticos y Heterocíclicos
Hidrocarburos
Química Orgánica y Biológica
(Unidad II)
Compuestos oxigenados
Alcoholes. y Fenoles Aldehídos y cetonas Éteres y epóxidos. Ácidos y derivados
(Unidad III)
Compuestos nitrogenados
Aminas
(Unidad IV)
Lípidos
(Unidad V)
Biomoléculas
Hidratos de carbono (Unidad VI)
Aminoácidos y proteínas (Unidad VII)
Enzimas
(Unidad VIII)
Ácidos nucleicos (Unidad IX )
Química Biológica Fundamentos generales del metabolismo celular Unidad XI
Metabolismos (Unidad XII)
Metabolismo de los hidratos de Carbono: Fotosíntesis: Metabolismo de los lípidos Metabolismo de los compuestos nitrogenados
Química del Carbono
Química de la “vida”
Química ¿“Orgánica”? “organismos” Sustancias que se obtenían de la materia viva Sin embargo…
Friedrich Wöhler, 1828
O NH4+ - OCN cianato de amonio Inorgánico
calor
H2N C NH2 urea ¡¡Orgánico!!
COMPUESTOS
INORGANICOS
ORGANICOS
Todos contienen átomos de C
¡¡La química orgánica es la química de los compuestos del carbono!!
La química orgánica nos rodea!!
H2C H C HC
C
HC
CH
C H
H2 C
OH H2C CH2
N
HO
C H
H2 C C H HO
Nicotina
C C
CH3
N
glucosa
OH
O
C
C
C
O
C
HO OH
vitamina C
C
C
C
OH
O
COOH C
C
C
C
C
H C
C C H
acido carminico
OH
¿Para que nos sirve a los ingenieros forestales aprender química orgánica ? “…Para hacer un aprovechamiento óptimo de la madera desde el punto de vista químico es necesario conocer su composición química...”
MADERA Composición química. Carbono: 50 % Hidrógeno: 5.5% Oxígeno: 43 % Nitrógeno: 1% Cenizas: 0.5 %
pared celular: celulosa, poliosas (hemicelulosas) y ligninas
sustancias extraíbles: influencia en las propiedades y calidad de la madera: hidrocarburos alifáticos y aromáticos, alcoholes, fenoles, aldehídos, cetonas, ácidos alifáticos, ceras, glicéridos, y compuestos nitrogenados. sustancias minerales
ESTAMOS CONSTITUIDOS POR NUMEROSAS SUSTANCIAS ORGANICAS
Piel Proteinas
Hígado Glucogeno Núcleo Celular ADN
Particularidades del Carbono: 1- Forma enlaces fuertes con otros átomos de Carbono y con otros elementos 2- Se pueden construir cadenas y anillos formando una infinita variedad de moléculas
Estructura y propiedades de la materia
ATOMO
NUCLEO
PROTRONES
Cargados positivamente
NEUTRONES
sin carga
ELECTRONES Nube electrónica (-)
Nº ELECTRONES = Nº PROTRONES
Núcleo (+)
UNIDAD 1: Conceptos básicos
Cargados negativamente
Los electrones son los que toman parte en los enlaces y en las reacciones químicas
Química Orgánica y Biológica
¿Cómo se identifican los átomos? Numero Atómico: (Z) número de protones (y electrones) del núcleo. Peso Atómico o Numero Masico: (A) suma del número de protones y neutrones.
Numero Atómico Símbolo
Tema I: Conceptos básicos
11 Na
Química Orgánica y Biológica
¿Cómo se identifican los átomos?
Tema I: Conceptos básicos
Química Orgánica y Biológica
¿Cómo se identifican los átomos?
Tabla: Composición de los átomos de diferentes elementos Elementos
Hidrogeno Nitrógeno Cloro Hierro Oro
Símbolo
H N Cl Fe Au
Tema I: Conceptos básicos
Numero Atómico 1 7 17 26 79
Número Másico 1 14 37 56 197
Número Número Numero protones neutrones electrones 1 7 17 26 79
0 7 20 30 118
1 7 17 26 79
Química Orgánica y Biológica
Estructura electrónica de los átomos electrones
Enlaces Determinan la estructura de las moléculas resultantes
Tema I: Conceptos básicos
Química Orgánica y Biológica
Donde se encuentran los electrones? ORBITALES: zonas (alrededor del núcleo) donde es probable encontrar al electrón. ¡Cada orbital solo puede contener un máximo de 2 electrones! La mayor parte de los elementos presentes en los compuestos orgánicos se encuentran en los dos primeros periodos de la tabla periódica n: numero cuántico principal que indica el nivel de energía donde se encuentra el electrón. Tiene un numero máximo de electrones igual a 2n2 También indica el nº de orbitales
Nivel energético n=1 n=2 n=3 Tema I: Conceptos básicos
Numero máximo de electrones 2(1)2 = 2(1) = 2 2(2)2 = 2(4) = 8 2(3)2 = 2(9) = 18
Orbitales s s, p s, p, d Química Orgánica y Biológica
Tipos de orbitales * Orbitales s
- Forma esférica cuyo centro coincide con el núcleo del átomo El nivel energético mas bajo se denomina 1s
- Su tamaño incrementa con el aumento de n: 3s>2s>1s
1s Tema I: Conceptos básicos
2s
3s Química Orgánica y Biológica
Tipos de orbitales * Orbitales p - A partir de n = 2 (nº max de electrones 8) - Cada orbital consiste en dos lóbulos entre los cuales se encuentra el núcleo. - Por cada nivel existen 3 orbitales p cuyos ejes son perpendiculares entre si (px, py, pz) - Su tamaño incrementa con el aumento de n
Tema I: Conceptos básicos
Química Orgánica y Biológica
Orbitales Resumen: Nivel energético
Numero de orbitales
Orbital
n=1 n=2 n=3
1 2 3
s s, p s, p, d
Numero máximo de electrones 2(1)2 = 2(1) = 2 2(2)2 = 2(4) = 8 2(3)2 = 2(9) = 18
Los niveles electrónicos completos no tienen importancia para el enlace químico, son los electrones de los niveles externos o niveles de valencia los que intervienen Escriba la configuración electrónica de: Boro: Z=5, Carbono: Z=4, Sodio: Z=11, Cloro: Z=17. ¿Cuáles son los electrones de valencia? Tema I: Conceptos básicos
Química Orgánica y Biológica
Orbitales Formulas electrón-punto o formulas de Lewis Las estructuras de Lewis son representaciones adecuadas y sencillas de iones y compuestos, que facilitan el recuento exacto de electrones y constituyen una base importante para predecir estabilidades relativas
En una estructura de Lewis cada electrón de valencia se simboliza por un punto Un par de puntos o una linea representa un par de electrones Ejemplo: Fluor: Z= 9
.. 1s22s22p5
:F. ..
Escriba la estructura electrón-punto de: Boro: Z=5, Carbono: Z=4, Sodio: Z=11, Cloro: Z=17.
Tema I: Conceptos básicos
Química Orgánica y Biológica
¿Por que se unen los átomos?
… Para alcanzar la configuración del gas noble inmediato) REGLA DEL OCTETO
Transfiriendo o compartiendo sus electrones
Tema I: Conceptos básicos
Química Orgánica y Biológica
Formación de enlaces: La regla del octeto
… Para alcanzar una capa llena de electrones (o sea la configuración del gas noble inmediato) REGLA DEL OCTETO
Transfiriendo o compartiendo sus electrones
Entonces… ¿Cómo se unen? Tema I: Conceptos básicos
Química Orgánica y Biológica
¿Cómo alcanzan la configuracion del gas noble inmediato?
Transfiriendo o compartiendo sus electrones
Tema I: Conceptos básicos
Química Orgánica y Biológica
Enlaces Iónicos Transferir uno o más electrones de valencia
Covalentes Compartir uno o más electrones de valencia
Ejemplo: Na= 11 electrones
Cl= 17 electrones
Na: 1s2 2s2 2p6 3s1
Cl= 1s2 2s2 2p6 3s2 3p5
¿gana 7 electrones?
¿pierde 7 electrones?
Tema I: Conceptos básicos
Química Orgánica y Biológica
Aumento de la electronegatividad
Aumento de la electronegatividad
Enlaces Iónicos
Los enlaces iónicos se dan entre elementos cuyas diferencia de electronegatividad es igual a 2 o mas Átomos fuertemente electropositivos con átomos fuertemente electronegativos!!
Tema I: Conceptos básicos
Química Orgánica y Biológica
Enlaces Covalentes Se da entre átomos donde la diferencia de electronegatividad va desde cero a valores menores a 2
H.
.H
Átomos de hidrógeno
. . H H Moléculas de hidrógeno
El Carbono y el enlace covalente
C = 6 electrones
. .C. .
Metano
C: 1s2 2s2 2p2 (4 electrones de valencia)
H . .. . H .C ... H H
Tema I: Conceptos básicos
H H C H H
Química Orgánica y Biológica
Enlaces Covalentes
Enlaces sencillos Carbono- Carbono La propiedad que hace que existan millones de compuestos orgánicos es su capacidad de compartir electrones no solamente con átomos diferentes a el sino con otros átomos de carbono
Etano
H H .. . . . C .. H . H ..C .. .. H H
Hexacloroetano
Tema I: Conceptos básicos
.. .. ..Cl.. ..Cl.. .. ... . .. . .. .. Cl . . . C C . . .. .. . . ... .Cl . . .. Cl. .Cl ..
H H H C C H H H Cl Cl Cl C C Cl Cl Cl Química Orgánica y Biológica
Enlaces covalentes múltiples Enlaces dobles x
x
xx
xx
O C Ox x
xx
x* x*
* xx *
Dióxido de Carbono
xx
O C O
O C O xx xx
Pares electrónicos “no comparitdos” o electrones no enlazantes
Enlaces triples * xx *x *
HC N *
x x
H C N
x x
H C N
Enlaces covalentes múltiples Los átomos de carbono pueden unirse entre si mediante enlaces simples, dobles o triples
H H H C C H H H Etano
H
H C C H
H C C H H
Eteno
Etino
Polaridad en moléculas covalentes. Momento dipolar Enlaces Covalentes Apolares Los electrones compartidos son igualmente atraídos por ambos núcleos, la molécula resultante no presenta distribución apreciable de cargas.
Polares Los electrones de enlace son atraídos de modo diferente por los dos núcleos, la molécula presenta una zona de carga negativa y una zona cargada positivamente sobre el otro. Se forma, entonces, un dipolo
Indica, utilizando la notación + y -, la polarización de los siguientes enlaces: a) O-H b) N-H c) F-C d) O-C e) H-C
Mapa de potencial electrostático
Polaridad en moléculas covalentes. Momento dipolar Enlaces Covalentes Apolares Los electrones compartidos son igualmente atraídos por ambos núcleos, la molécula resultante no presenta distribución apreciable de cargas.
Polares Los electrones de enlace son atraídos de modo diferente por los dos núcleos, la molécula presenta una zona de carga negativa y una zona cargada positivamente sobre el otro. Se forma, entonces, un dipolo
Mapa de potencial electrostático
Polaridad en moléculas covalentes. Momento dipolar ¿Cómo cual es el extremo negativo o positivo de la molécula?
Aumento de la electronegatividad
Aumento de la electronegatividad
Indica, utilizando la notación + y -, la polarización de los siguientes enlaces: a) O-H b) N-H c) F-C d) O-C e) Cl-C (se considera que el C y el H tienen la misma electronegatividad)
Diferencia de electronegatividad y tipos de enlace
Diferencia de electronegatividad Tipo de enlace
0
0.4
Covalente no polar
Covalente polar
1.8
3.3 Iónico
Clasifique las siguientes sustancias como ionicas o covalentes, según la posición relativa de los elementos en la tabla periódica, en el caso de los compuestos covalentes escriba las estructuras de Lewis correspondientes: a. NaF b. F2 c. MgCl2 e. LiCl f. CH3F g. CH3CH2OH (etanol, alcohol común)
REPRESENTACION DE MOLECULAS FORMULAS ESTRUCTURALES
Estructuras de Lewis
muestran como están enlazados los átomos
Las líneas representan un par electrónico compartido
Etano
Los pares de electrones libres se representan como pares puntos sobre el átomo
Formulas estructurales condensadas
Etano No se muestran los enlaces individuales ni los pares electrónicos libres. Los átomos enlazados a un átomo central se escriben a la derecha
REPRESENTACION DE MOLECULAS EJEMPLOS Estructuras de Lewis
Formula estructural condensada
ó
:
..
ó
Problema: Escriba la formula estructural de Lewis para cada uno de los siguientes compuestos a) CH3F b) C3H8 c) C2H5Cl d) CH3NH2 e) CH3CH3SH
Formulas con líneas y ángulos Se utiliza generalmente para compuestos cíclicos (anillos) y ocasionalmente para los acíclicos Los enlaces se representan con líneas, y en cada extremo se supone que se encuentran los átomo de carbono. Se muestran los átomos de nitrógeno, oxigeno, halógeno, etc, excepto los hidrógenos Estructura condensada
Formula con líneas y ángulos
CH3(CH2)4CH3 CH3CH CHCH2CH2CH3 CH3CH2CH(OH)CH2CH2CH3 OH
CH 2 CH2
CH 2
CH2
CH 2 CH2
Formulas con líneas y ángulos Transforme las siguientes formulas de líneas en formulas de Lewis:
O O
N H
OH O
O
REPRESENTACION DE MOLECULAS TRIDIMENSIONALES
Cuña punteada: detrás del plano del papel Cuña llena: delante del plano del papel Linea: en el plano del papel
Híbridos de Resonancia Moléculas que se pueden representar mediante dos o más estructuras de Lewis, que difieren entre sí únicamente en la distribución de los electrones, y que se denominan estructuras resonantes.
Resonancia
Ejemplo: ión CO32-
-- .... ::O O:: .. .. O:: CC O O ::O :: .. .. --
-- .... ::O O:: CC O:: ::O
.... O ..::-..O
-::O O:: CC ::O ..:: ..O
.... O ..::-..O
En todas las estructuras el ordenamiento de los átomos es el mismo difieren unicamente en el ordenamiento de electrones
- .. :O:
-
.. C O: :O .. :
- .. :O: :O ..
.. C O .. :-
- .. :O
.. C O .. ::O .. :
Resonancia -- .... ::O O:: .. .. O:: CC O O ::O :: .. .. --
Ejemplo: ión CO32-
-- .... ::O O:: CC O:: ::O
.... O ..::-..O
-::O O:: CC ::O ..:: ..O
.... O ..::-..O
En todas las estructuras el ordenamiento de los átomos es el mismo. Difieren únicamente en el ordenamiento de electrones. A cada una de ellas se las conoce como estructuras resonantes La molécula tendrá características de todas las estructuras y se dice que es un híbrido de resonancia.
Resonancia
Ejemplo: ión CO32-
- .. :O: .. C O: :O : .. -
- .. :O: .. C O .. ::O:
-
:O: .. C O .. ::O .. :
Resonancia
- .. :O:
-
.. C O: :O .. :
- .. :O: :O ..
.. C O .. :-
- .. :O
.. C O .. ::O .. :
Las flechas curvas representan un cambio en la posición de los electrones
Resonancia - .. :O: .. C O: :O : .. -
- .. :O: .. C O .. ::O ..
- .. :O
.. C O .. ::O .. :
No confundir resonancia con equilibrio químico
C=O 1.20 A (1 Amstrong = 10-10 m) C-O 1.41 A ¡¡La longitud de los enlaces C-O en el CO32- es 1.31A!!
Escriba las estructuras resonantes de: a) ozono: O3 b) CO2
Resonancia - .. :O: .. C O: :O : .. -
..
- .. :O: .. C O .. ::O ..
2-
:O
.. C O .. : :O .. : Hibrido de resonancia del ion
- .. :O
.. C O .. ::O .. :
No confundir resonancia con equilibrio químico
C=O 1.20 A (1 Amstrong = 10-10 m) C-O 1.41 A ¡¡La longitud de los enlaces C-O en el CO32- es 1.31A!!
Resonancia - .. :O: .. C O: :O : .. -
..
- .. :O: .. C O .. ::O ..
2-
:O
.. C O .. : :O .. : Hibrido de resonancia del ion
- .. :O
.. C O .. ::O .. :
No confundir resonancia con equilibrio químico
C=O 1.20 A (1 Amstrong = 10-10 m) C-O 1.41 A ¡¡La longitud de los enlaces C-O en el CO32- es 1.31A!! El “extender” o deslocalizar una carga sobre varios átomos hace que la molécula sea mas estable: “estabilización por resonancia” Cuanto mayor sea el número de estructuras resonantes mediante las que se pueda describir una especie química mayor será su estabilidad.
Resonancia ¿Cuándo podemos esperar el efecto de resonancia? El efecto de resonancia aparece en las moléculas orgánicas cuando: a) Hay enlaces múltiples conjugados, que son los enlaces dobles, ó triples, separados por un enlace simple. b) Hay enlaces múltiples contiguos a átomos que contienen pares electrónicos libres. Ejemplos
acetamida
Las estructuras de las moléculas … ¿influyen sobre las propiedades físicas que presentan?
Los puntos de fusión, ebullición y solubilidad de los compuestos orgánicos dependen de las fuerzas de interacción entre las moléculas
FUERZAS DIPOLO-DIPOLO
moléculas polares.
INTERACCION PUENTE DE HIDRÓGENO Moléculas covalentes en las que existen átomos de hidrógeno unidos a átomos especialmente electronegativos (F, O, N)
Efecto de la polaridad en la solubilidad Soluto iónico-solvente polar
Efecto de la polaridad en la solubilidad Soluto iónico-solvente apolar
Efecto de la polaridad en la solubilidad Soluto apolar-solvente polar
Efecto de la polaridad en la solubilidad Soluto apolar-solvente polar
ISOMERIA Compuestos diferentes con la misma formula molecular ISOMEROS ESTRUCTURALES diferente patrón de enlace •De esqueleto •De posición •De función
ESTEREOISOMEROS
Isómeros que tienen la misma conectividad pero que difieren en el arreglo de sus átomos en el espacio
CONFORMEROS (rotameros) se interconvierten por rotación de enlaces
ISOMEROS CONFIGURACIONALES no se interconvierten por rotación de enlaces
ISOMERIA ESTRUCTURALES
•De esqueleto: compuestos que tienen distribuidos los átomos de C de la molécula de forma diferente.
•De posición: La presentan aquellos compuestos que teniendo las mismas funciones químicas están enlazadas a átomos de carbono que tienen localizadores diferentes.
De función: La presentan aquellos compuestos que tienen distinta función química.
ISOMERIA Compuestos diferentes con la misma formula molecular 1- Dados las siguientes compuestos: i) CH3CH2CHOHCH3 ii) CH3CHOHCHO iii) CH3CHNH2COOH Escriba un isómero de función 2- A partir de la fórmula global C5H12, escriba los diferentes isómeros estructurales
Formación del enlace covalente
¿Cómo se comparten los electrones para formar un enlace covalente? Por superposición de orbitales atómicos para formar orbitales moleculares
Formación de un enlace covalente: enlace sigma
H
H
ENERGIA
orbitales s separados
H
La formación del enlace va acompañada de una liberación de energía. (Energía de disociación del enlace)
H El par de electrones debe estar apareado Cada electrón dispone de un Orbital entero
solapamiento de orbitales
H
H
orbital de enlace
Enlace sigma s-s
longitud de enlace: 0.74 Å fuerza del enlace: 104 kcal
Enlace simetrico en torno al eje internuclear
Enlaces sigma en orbitales p
Enlace sigma p-p
Enlace sigma p-s CARACTERISTICAS Simetría cilíndrica Máxima densidad electrónica a lo largo de la línea que conecta los núcleos
Enlaces pi Resulta de la superposición de dos orbitales p orientados perpendicularmente a la línea que conecta los núcleos CARACTERISTICAS Superposición Lateral Máxima densidad electrónica por encima y debajo de la línea que conecta los núcleos
Un doble enlace requiere la presencia de 4 electrones. El primer par de electrones origina un enlace sigma el segundo forma un enlace pi
Orbitales en el carbono Carbono: (Z: 6) Configuración electrónica: 1s2 2s2 2p2
2s
2p
¿El carbono forma 2 enlaces?
Utilizando los orbítales vistos hasta el momento (s, p) los ángulos de enlace de las moléculas orgánicas deberían ser de ¡¡90º!!
Sin embargo…
Metano ¿Cómo se explica esto?
Eteno
Acetileno
Forma de las moléculas orgánicas
Teoría de repulsión del par de electrones de la capa de valencia Los pares de electrones se repelen entre si por lo que los enlaces y los pares electrónicos aislados están separados lo mayor posible • 4 pares de electrones: 109.5º estructura tetraédrica • 3 pares de electrones: 120.0º estructura trigonal plana • 2 pares de electrones: 180.0º estructura lineal
Para explicar las formas de la moléculas orgánicas se combinan los orbítales s y p para formar ORBITALES HIBRIDOS (máxima separación en el espacio y mayor densidad electrónica entre los núcleos)
Hibridación de orbitales atómicos en el carbono GEOMETRIA TETRAEDRICA: ORBITALES HIBRIDOS sp3
Carbono: (Z: 6) Configuración electrónica: 1s2 2s2 2p2
2s
2p
(Cuatro regiones de densidad electrónica alrededor del C) 2s
2p
4 orbitales sp3
Hibridación de orbitales atómicos en el carbono Carbono: (Z: 6) Configuración electrónica: 1s2 2s2 2p2
2s
2p
ORBITALES HIBRIDOS sp3 (Cuatro regiones de densidad electrónica alrededor del C) 2s
2p
4 orbitales sp3
4 orbitales sp3
Hibridación de orbitales atómicos en el carbono ORBITALES HIBRIDOS sp3
Un carbono unido a cuatro átomos siempre tendrá hibridación sp3 y una estructura tetraédrica En el metano existen 4 enlaces sp3-s cada uno de ellos dirigidos al vértice de un tetraedro regular
GEOMETRIA TRIGONAL PLANA: ORBITALES HIBRIDOS sp2 (Tres regiones de densidad electrónica alrededor del C)
2s
2p
3 orbitales sp2
1 orbital p
GEOMETRIA TRIGONAL PLANA: ORBITALES HIBRIDOS sp2 (Tres regiones de densidad electrónica alrededor del C)
2s
2p
3 orbitales sp2
1 orbital p
3 orbitales sp2
Un carbono unido a tres átomos o grupo de átomos, que mantiene un doble enlace con uno de ellos, siempre tendrá hibridación sp2 y una geometría trigonal plana.
ORBITALES HIBRIDOS sp2
Tres orbitales híbridos sp2 superpuestos
Átomo de carbono con hibridación sp2
Un carbono unido a tres átomos o grupo de átomos, que mantiene un doble enlace con uno de ellos, siempre tendrá hibridación sp2 y una geometría trigonal plana.
GEOMETRIA LINEAL: ORBITALES HIBRIDOS sp 2s
2p
2 orbitales sp
s
p
2 orbital p
híbrido sp
ORBITALES HIBRIDOS sp
Un carbono unido a dos átomos, que mantiene un triple enlace con uno de ellos, siempre tendrá una hibridación sp y una estructura lineal.
RESUMEN DE HIBRIDACION Orbitales Híbridos 2 3 4
Hibridación
Geometría
s+p s+p+p s+p+p+p
lineal trigonal tetraédrica
Angulo de enlace aproximado 180º 120º 109.5º
.-Indicar la hibridación de cada átomo en las siguientes estructuras, como así también el tipo de enlace presente. I) CH3CH=CHCH3 II) CH3CH=CHCCH
