TEMA 6 -AMINAS 1) Nomenclatura 2) Propiedades físicas: a) Estado físico b) Solubilidad c) Punto de ebullición 3) Basicidad de aminas alifáticas y aromáticas
Clasificación de aminas:
CH3 CH
N
H
CH3 H Sistema Común IUPAC
Isopropilamina 2-aminopropano
CH3
N
H
CH2CH3 Etilmetilamina metilaminoetano
CH3
N
CH3
CH3 Trimetilamina Dimetilaminometano
Propiedades físicas: a) Estado físico: C1 y C2 son gases C3 a C11 son líquidas C12 en adelante son sólidas.
b) Solubilidad: solubles en agua hasta C6 porque
pueden formar puente Hidrógeno con las moléculas de agua, incluso las terciarias. Aminas 1º > aminas 2º > aminas 3º
Formación de puentes H entre moléculas iguales (asociación)
Amina 1º: metilamina H
N
CH3 H
H
N
CH3
H
N
CH3
Amina 2º: dimetilamina N
H H
N
H
CH3
H
CH3 CH3 CH3
CH3
N CH3
CH3
N CH3
CH3
Amina 3º: trimetilamina
H
N
H
CH3
p.e.: - tienen mayor p.e. que los alcanos de PM comparables porque son polares y las aminas 1º y 2º pueden formar puente Hidrógeno entre si. - tienen menor p.e. que los alcoholes de PM comparables porque el N2 es menos electronegativo que el O2. -
Aminas 1º > aminas 2º > aminas 3º
propilamina(1º)
PM (D) 59
p.e. (ºC) 48
etilmetilamina (2º)
59
37
trimetilamina (3º)
59
3,5
1-propanol
60
97
n-butano
60
0
Estructura orbital aminas: Alifáticas Hibridación sp3: un orbital híbrido contiene el par de electrones no compartidos
Orbital p puro
sp2 •
• •
•
•
sp3
•
N •
•
H
H
Anilina Solapamiento lateral de los orbitales p del anillo con el par de electrones no compartidos del nitrógeno
Propiedades químicas: basicidad Con HCl R NH2 + alquilamina
