TEMA 4

Los AA contienen grupos funcionales amino y carboxilo. En un α-AA ambos están unidos al mismo átomo de carbono. ▻ Los 4 grupos unidos al Cα de los Aa ...
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TEMA 4 Aminoácidos y Péptidos

Bioq. Juan Pablo Rodríguez





Los AA contienen grupos funcionales amino y carboxilo. En un a-AA ambos están unidos al mismo átomo de carbono. Los 4 grupos unidos al Ca de los Aa son diferentes, lo que confiere al Aa actividad óptica. A pH 7 todos poseen la configuración absoluta del L-gliceraldehído.



Aminoácidos Alifáticos



Aminoácidos Polares



Aminoácidos Aromáticos



Aminoácidos Básicos



Aminoácidos Ácidos



Iminoácidos





Al pH del plasma sanguíneo o del líquido intracelular (7,4 y 7,1 respectivamente), los grupos –COOH existen como iones carboxilato. A estos valores de pH los gupos –NH2 están en forma protónica. En la sangre y en los tejidos están como forma de ZWITTERION





La carga neta (suma algebraica de todos los grupos con cargas positivas y negativas presentes en la molécula) de un aminoácido depende del pH o de la concentración de protones de la solución en que se encuentren. El PUNTO ISOELÉCTRICO es el pH en el cual la molécula del AA tiene una carga neta de cero. El pI es característico de cada AA, lo que nos permite poder separarlos y diferenciarlos.



La capacidad de alterar la carga de los aminoácidos o de sus derivados por manipulación del pH facilita la separación física de aminoácidos, péptidos y proteínas.





ELECTROFORESIS: la separación en un campo eléctrico depende de la carga neta de la molécula y de su peso molecular. CROMATOGRAFÍA: las moléculas son separadas dentro de una fase estacionaria y una móvil. Le separación depende de la tendencia relativa de las moléculas en la mezcla de asociarse con más fuerza a una o a otra fase.

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Resultan de la unión de los AA entre sí. Esa unión se produce entre el grupo carboxilo de un AA con el grupo amina de otro AA, produciéndose entonces una unión AMIDA que recibe el nombre de UNIÓN PEPTÍDICA.

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La unión de 2 Aa forma un DIPÉPTIDO. La unión de 3 Aa forma un TRIPÉPTIDO. Uniones de hasta 10 Aa recibe el nombre de OLIGOPÉPTIDO. Uniones de más de 10 Aa recibe el nombre de POLIPÉPTIDO.





Aunque la unión peptídica se representa mediante un enlace sencillo, este enlace tiene carácter de doble ligadura parcial. El enlace C-N es, por lo tanto, rígido, pero el plano en el cual se encuentra pude rotar libremente.





La estructura planar hace que el carácter ácido o básico del péptido dependa únicamente del grupo carboxilo terminal (del último AA), del grupo amino terminal (del primer AA) y de los grupos R que sustituyen a la molécula. La sustitución de un sólo AA por otro en una secuencia lineal, puede reducir o anular la actividad biológica del péptido. Muchos errores metabólicos hereditarios comprenden un cambio sencillo de este tipo.