Protocolos SMTP, POP3 e IMAP

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Los primeros sistemas de correo electrónico simplemente consistían en protocolos de transferencia de archivos ◦ la primera línea del archivo contenía la dirección del destinatario




Limitaciones de este sistema




En 1982 se publicaron las propuestas de correo electrónico del ARPANET

◦ envío a grupos ◦ sin notificación

◦ RFC 821. Protocolo de transmisión SMTP ◦ RFC 822. Formato de mensaje




Dos años después, el CCITT elaboró su recomendación X.400, pero su excesiva complejidad, hace que no se utilice, como la mayoría de aplicaciones OSI.

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RFC821 Envoltura (cabecera antigua) ◦ destino ◦ prioridad ◦ seguridad, etc,




RFC822 Contenido del mensaje ◦ cabecera ◦ cuerpo (separados por una línea en blanco)

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• Funciones (o servicios) del sistema de correo: – edición de mensajes – transferencia – generación de informes

• Subsistemas • de distribución (SMTP, ESMTP)

de transferencia (demonios)

Agentes

• de entrega final (POP3, IMAP)

de usuario

Formato MIME Email

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Estos agentes se clasifican en:
de distribución: distribución ◦ SMTP (Simple Mail Transfer Protocol) RFC 821 ◦ SMTP extendido (ESMTP) RFC 1425


de entrega final: final que permita al usuario gestionar su correo a través de una máquina remota ◦ POP3 (Post Office Protocol) RFC 1225 ◦ IMAP (Interactive Mail Access Protocol) RFC 1064

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El SMTP
protocolo sencillo cliente/servidor
formato ASCII
Establecer comunicación TCP al puerto 25 MTA
Mail Transfer Agent Ejemplo de paquetes MTA son: • Sendmail (www.sendmail.org) • Smail • Qmail (www.qmail.org) • Exim • ….. Email

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El servidor comienza por enviar una línea de texto que proporciona su identidad e indica si está preparado o no para recibir correo: a.- Si no lo está, está el cliente libera la conexión y lo intenta después. b.- Si está dispuesto a aceptar correo electrónico, el cliente anuncia de quién viene el mensaje, y a quién está dirigido. Si existe tal destinatario en el destino, el servidor da al cliente permiso para enviar el mensaje. Entonces el cliente envía el mensaje y el servidor acusa su recibo. Si existe más correo electrónico también se envía ahora. Una vez que todo el correo ha sido intercambiado en ambas direcciones, direcciones se libera la conexión. Email

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Comando HELO MAIL FROM: RCPT TO: DATA

RSET NOOP QUIT VRFY EXPN HELP TURN SOML SAML SEND

Descripción Identifica el remitente al destinatario. Identifica una transacción de correo e identifica al emisor. identificar un destinatario individual . Si se necesita Se utiliza para identificar múltiples destinatarios es necesario repetir el comando. Permite enviar una serie de líneas de texto. El tamaño máximo de una línea es de 1.000 caracteres. Cada línea va seguida de un retorno de carro y avance de ácter línea . La última línea debe llevar únicamente el car punto "." seguido de . Aborta la transacción de correo actual. No operación. Indica al extremo que envíe una respuesta positiva . Keepalives Pide al otro extremo que envíe una respuesta positiva y cierre la conexión. Pide al recep tor que confirme que un nombre identifica a un destinatario valido. Pide al receptor la confirmación de una lista de correo y que devuelva los nombres de los usuarios de dicha lista. Pide al otro extremo información sobre los comandos disponibl es. El emisor pide que se inviertan los papeles, para poder actuar como receptor. El receptor puede negarse a dicha petición. Si el destinatario está conectado, entrega el mensaje directamente al terminal, en caso contrario lo entrega como correo convencional. Entrega del mensaje en el buzón del destinatario. En caso de estar conectado también lo hace al terminal. Si el destinatario está conectado, entrega el mensaje directamente al terminal. Email

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Código 211 214 220 221 250 251 354 421 450 451 452 500 501 502 503 504 550 551 552 553 554

Descripción Estado del sistema. Mensaje de ayuda. Servicio preparado. Servicio cerrando el canal de transmisión. Solicitud completada con éxito. Usuario no local, se enviará a Introduzca el texto, finalice con .. Servicio no disponible. Solicitud de correo no ejecutada, servicio no disponible (buzón ocupado). Acción no ejecutada, error local de procesamiento. Acción no ejecutada, insuficiente espacio de almacenamiento en el sistema. Error de sintaxis, comando no reconocido. Error de sintaxis. P.ej contestación de SMTP a ESMTP Comando no implementado. Secuencia de comandos errónea. Parámetro no implementado. Solicitud no ejecutada, buzón no disponible. Usuario no local, pruebe . Si no se tiene cuenta Acción de correo solicitada abortada. Solicitud no realizada (error de sintaxis). Fallo en la transacción.

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La sintaxis de los comandos del cliente se especifica con rigidez. rigidez La sintaxis de las respuestas del servidor es menos rígida, rígida sólo cuenta el código numérico, pudiendo cada implementación del protocolo SMTP poner la cadena de texto que desee después del código numérico

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Algunas implementaciones más viejas de SMTP no pueden manejar mensajes mayores de 64 Kbytes. Si el cliente y el servidor tienen temporizaciones distintas, uno de ellos puede terminar mientras que el otro continúa trabajando, terminando inesperadamente la conexión.

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En ocasiones pueden dispararse tormentas de correo infinitas cuando ambos servidores mutuamente tienen una lista que incluye a la otra lista del otro servidor.

Servidor X List A={...,Lista B,...}

Servidor Y Lista B={...,Lista A,...} Bucle infinito Email

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Solución, Solución un nuevo protocolo extendido: SMTP extendido (ESMTP) en el RFC 1425. Los clientes que deseen usarlo deben enviar un mensaje EHLO, EHLO en lugar de HELO. Si el saludo se rechaza, código 500, 500 esto indica que el servidor es un servidor SMTP normal (basado en el RFC 821) y el cliente debe proceder de la manera normal.

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Internet PC emisor

conexión permanente

Agente de transferencia (SMTP)

Agente de usuario

PC receptor

Problema: acceso no permanente a Internet • a través de un ISP • PC servidor

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Solución: un buzón en el servidor conexión NO permanente

conexión permanente

Internet PC emisor

Agente de transferencia (SMTP)

Agente de usuario

POP3

PC receptor

Servidor (con buzón)

Problema: obtener correo del buzón Solución: POP3 Email

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El correo entrante en un cliente se puede realizar básicamente a través de los siguientes protocolos: protocolos: POP3 POP3 (Post Office Protocol) RFC 1225
RFC 1939 tiene comandos para que un usuario establezca una sesión (USER y PASS), la termine (QUIT), obtenga mensajes (RETR) y los borre (DELE). El protocolo mismo consiste en texto ASCII y se asemeja a SMTP. El objetivo del POP3 es obtener correo electrónico del buzón remoto y almacenarlo en la máquina local del usuario para su lectura posterior. Puerto 110. 110 Existen versiones actualmente, que ya permiten

no descargar el correo del buzón como IMAP. IMAP (Interactive Mail Access Protocol) RFC 1064
RFC 2060. La idea en que se basa IMAP es que el servidor de correo electrónico mantenga un depósito central al que puede accederse desde cualquier máquina. Por tanto, a diferencia del POP3, no copia el correo electrónico en la máquina personal del usuario dado que el usuario puede tener varias computadoras para consultar el correo, correo y observa si sus correos han sido leídos con anterioridad. Puerto 143. 143. Email

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Protocolos de entrega final de usuario (4/4)

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Pueden incorporar filtros o reglas cuando llega un correo electrónico Pueden reenviar (relay) a una dirección diferente, por ejemplo un teléfono móvil con SMS, o a otro servidor de correo. Permiten generar una contestación automática, automática por ejemplo cuando estamos de vacaciones: “Estoy de vacaciones. Regresaré el 15 de Agosto. Que tenga feliz día” Cuando activemos este mecanismo es mejor desuscribirse de las listas de correo, ya que inundaríamos la lista con esta contestación. Email

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Un agente de usuario es normalmente un programa que acepta una variedad de comandos para componer, recibir y contestar los mensajes, así como para manipular los buzones de correo.

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Los mensajes con formato RFC 822 están formados por una envoltura primitiva (descrita en el RFC 821), algunos campos

de cabecera cabecera, una línea en blanco, y el cuerpo del mensaje. Cada campo de cabecera consiste en una sola línea de texto ASCII que contiene el nombre del campo, dos puntos (:) y, para la mayoría de los campos un valor.

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Campos principales del RFC822: Cabecera To: Cc:

Descripción Direcciones de email de los destinatarios primarios. Direcciones de email de los destinatarios secundarios. En términos de entrega no existe diferencia con los destinatarios primarios. Bcc: Direcciones de email de las copias al carbón ciegas. Es como el campo anterior excepto que esta línea se borra de todas las copias enviadas a los destinatarios primarios y secundarios. From: Persona o personas que crearon el mensaje. Sender: Dirección de correo del remitente. Puede omitirse si es igual al campo anterior. Received: Línea agregada por cada agente de transferencia en la ruta. La línea contiene la identidad del agente, la fecha y hora de recepción del mensaje y otra información que puede servir para detectar fallos en el sistema de enrutamiento. Se añaden apiladas en la cabecera, a medida que se intercambia el email. Return-Path: Puede usarse para identificar una trayectoria de regreso al remitente.

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Además, los mensajes RFC 822 pueden contener una variedad de campos auxiliares de cabecera usados por los agentes de usuario o los destinatarios. Cabecera Date: Reply-To:

Descripción Fecha y hora de envío del mensaje. Se usa cuando la persona que escribió el mensaje y la que lo envió no desean ver la respuesta. Message-Id: Número único para referencia posterior a este mensaje. Suele estar compuesto por un número y la dirección de email completa del usuario que lo manda. In-Reply-To: Identificador del mensaje al que éste corresponde. References: Otros identificadores de mensaje. Keywords: Claves seleccionadas por el usuario. Subject: Resumen corto del mensaje para exhibir en una línea.

El RFC 822 explícitamente indica que los usuarios pueden inventar cabeceras nuevas para uso privado siempre y cuando comiencen con la cadena X-. Email

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From:

Subject:

To: CC: BCC: Date:

X-cabeceras de uso privado: Email

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No está el campo BCC (o CCO)

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Noticia del 23 de febrero de 2007 Multa de 600 euros por dejar a la vista 42 direcciones de correo electrónico Cuidado al mandar mensajes masivos: utiliza el campo CCO “Da igual que sea un despiste, pero todo aquel que en una actividad que no sea doméstica o personal deje a la vista las direcciones de correo electrónico de sus destinatarios está cometiendo una infracción multada hasta con 60.101,21 euros por la Ley Orgánica de Protección de Datos (LOPD)” Email

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MIME o Extensiones multipropósito de correo Internet El RFC 822 estaba pensado inicialmente para texto en ASCII 7 bits pero aparecen:





Mensajes Mensajes cirílico). Mensajes japonés). Mensajes vídeo).

en idiomas con acentos (español, …). en alfabetos no latinos (hebreo y en idiomas sin alfabetos (chino y que no contienen texto (audio y

Problems! Email

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MIME RFC 1341,1521 & 2045 mantienen la idea básica de continuar usando el RFC 822, pero permite agregar una estructura al cuerpo del mensaje y definir reglas de codificación para los mensajes no ASCII. MIME sólo afecta a los agentes de usuario, ya que para SMTP es totalmente transparente. Nada cambia respecto a la arquitectura de correo anterior.

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Cabecera MIME-Version:

Descripción Identifica la version de MIME. Si no existe se considera que el mensaje es texto normal en inglés. Content-Description: Cadena de texto que describe el contenido. Esta cadena es necesaria para que el destinatario sepa s i desea descodificar y leer el mensaje o no. Content-Id: Identificador único, usa el mismo formato que la cabecera estándar Message-Id. Content-Transfer-Encoding: Indica la manera en que está envuelto el cuerpo del mensaje. Content-Type: Especifica la naturaleza del cuerpo del mensaje.

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Indica la manera en que está envuelto el cuerpo para su transmisión, ya que podría haber problemas con la mayoría de los caracteres distintos de letras, números y signos de puntuación. Existen 5 tipos básicos de codificación de mensajes conocidos con el nombre de esquemas (esquemas de codificación): ◦ ◦ ◦ ◦ ◦

ASCII 7 ASCII 8 Codificación binaria Base64 Entrecomillada-imprimible Email

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ASCII de 7 bits y ninguna línea exceda de 1000 caracteres ASCII de 8 bits. bits Este esquema viola el protocolo original del correo electrónico. Ninguna línea exceda de 1000 caracteres. Binaria. Binaria Utilizan los 8 bits y no respetan el límite de 1000 caracteres por línea. Los programas ejecutables caen en esta categoría. No se da

ninguna garantía de que los mensajes en binario llegarán correctamente. Email

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Base64 o armadura ASCII. En este esquema, se dividen grupos de 24 bits en unidades de 6 bits (26 mayúsculas, 26 minúsculas, 10 dígitos y + y / de forma ‘A’ es 0, ‘B’ es 1, ...,‘a’ es 26,... ), enviándose

cada unidad como carácter ASCII legal. Las secuencias == y = se usan para indicar que el último grupo contenía solo 8 o 16 bits, respectivamente. Los retornos de carro y avances de línea se ignoran, por lo que pueden introducirse a voluntad para mantener la línea lo suficientemente corta. Email

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EntrecomilladaEntrecomillada-imprimible (QUOTED(QUOTED-PRINTABLE). PRINTABLE) Ésta codificación es ASCII de 7 bits, con todos los caracteres por encima de 127 codificados como un signo de igual seguido del valor del carácter en dos dígitos hexadecimales. Se utiliza en el caso de mensajes que son casi completamente ASCII, pero con algunos caracteres no ASCII. En este caso la codificación base64 es algo ineficiente. Content-Type: text/plain; charset=iso8859-1 Content-Disposition: inline Content-Transfer-Encoding: quotedprintable el s=E1bado 13 de diciembre a las 17:18 me escribiste: > Alguien me facilitaria un programita de ejemplo de un servidor usando=20 > UDP? Email

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Content-Type especifica la forma del cuerpo del mensaje. Existen 7 tipos iniciales definidos en el RFC 1521 (ahora 2045), cada uno de los cuales tiene uno o más subtipos. El tipo y el subtipo se separan mediante un carácter diagonal (/), ej: Content-Type: video/mpeg

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La lista inicial de tipos y subtipos que fue especificada por el RFC 1521 es: Tipo Text Image Audio Video Application Message

Multipart

Subtipo Plain Richtext Gif Jpeg Basic Mpeg Octet-stream Postscript Rfc822 Partial External-body Mixed Alternative Parallel Digest

Descripción Texto sin formato. Texto con comandos de formato sencillos. Imagen fija en formato GIF. Imagen fija en formato JPEG. Sonido. Película en formato MPEG. Secuencia de bytes no interpretada. Documento imprimible PostScript. Mensaje MIME RFC 822. Mensaje dividido para su transmisión. El mensaje mismo debe obtenerse de la red. Partes independientes en el orden especificado. Mismo mensaje en diferentes formatos. Las partes deben verse simultáneamente. Cada parte es un mensaje RFC 822 completo.

Se han agregado muchos otros desde entonces y se agregan nuevas entradas a medida que surge la necesidad Email

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text/plain es para mensajes ordinarios




que pueden visualizarse como se reciben, sin codificación ni ningún procesamiento posterior text/richtext permite la inclusión de un lenguaje de marcación sencillo en el texto (para indicar negritas, cursivas, tamaños ... Independiente del sistema). Utiliza el lenguaje SGML (Standard Generalized Markup Language), también usado como base del HTML

Uso de negrita Email

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El tipo application es un tipo general para los formatos que requieren procesamiento externo no cubierto por ninguno de los otros tipos.


application /octetoctet-stream simplemente es una secuencia de bytes no interpretados, tal que a su recepción, un agente de usuario debería presentarla en la pantalla

sugiriendo al usuario que se copie en un archivo y solicitando un nombre de archivo.




application / postscript, se refiere al lenguaje PostScript

de Adobe Systems. Aunque un agente de usuario puede llamar a un intérprete PostScript externo para visualizarlo, hacerlo no está exento de riesgos al ser PostScript un lenguaje de programación completo.

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El tipo message permite que un mensaje esté encapsulado por completo dentro de otro. Este esquema es útil para reenviar, correo electrónico.
message/rfc822 se utiliza cuando se encapsula un mensaje RFC 822 completo en un mensaje exterior.
message/partial hace posible dividir un mensaje encapsulado en pedazos y enviarlos por separado. Los parámetros hacen posible ensamblar correctamente todas las partes en el destino. Ej: 1/3, 2/3, 3/3.
message/externalmessage/external-body puede usarse para mensajes muy grandes, por ejemplo películas de vídeo. En lugar de incluir el archivo mpeg en el mensaje, se da una dirección de FTP y el agente de usuario del receptor puede obtenerlo Email a través de la red cuando se requiera.

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El tipo es multipart, que permite que un mensaje contenga más de una parte, con el comienzo y el fin de cada parte claramente delimitados.


multipart/mixed permite que cada parte sea diferente.










multipart/alternative indica que cada parte contiene el mismo mensaje, pero expresado en un medio o codificación diferente. multipart/parallel se usa cuando todas las partes deben “verse” simultáneamente, por ejemplo, en los canales de audio y vídeo de las películas Email multipart/digest se usa cuando se juntan

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220 post.uv.es ESMTP UV Sendmail 8.13.4/8.13.4; Tue, 2 Jan 2007 13:22:13 +0100 EHLO [147.156.222.23] 250-post.uv.es Hello paquito.irobot.uv.es [147.156.222.23], pleased to meet you MAIL FROM: SIZE=3531377 250 2.1.0 ... Sender ok RCPT TO: 250 2.1.5 ... Recipient ok DATA 354 Enter mail, end with "." on a line by itself Message-ID: Date: Tue, 02 Jan 2007 13:22:12 +0100 From: "Francisco R. Soriano" User-Agent: Thunderbird 1.5.0.9 (Windows/20061207) MIME-Version: 1.0 To: [email protected] Subject: prueba2 Content-Type: multipart/mixed; Content-Type: text/plain; charset=ISO-8859-1 Content-Transfer-Encoding: 7bit Correo de prueba Content-Type: video/mpg; name="Berlitz.mpg" Content-Transfer-Encoding: base64

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Inicialmente, la seguridad no estaba incluida, pues el objetivo era extenderse en un ámbito de investigadores y universidades. Actualmente los temas de seguridad son importantes. Se hace uso incorrecto de los servicios de Internet, tanto para sabotear nuestras cuentas (para lo cual se recomienda utilizar conexiones cifradas) como para enviar virus en el correo (por lo cual se recomienda no aceptar correo de remitente desconocido, así como deshabilitar la opción de pre-visualización). También es aconsejable instalar antivirus que inspeccionen los buzones de correo, para evitar la propagación de virus entre usuarios. Se recomienda instalarse los parches de seguridad de los agentes. Email

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