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Trabajo Práctico Nro. 1: Recristalización y Pto. de fusión Objetivos Elección de un solvente de recristalización. Purificación de una sustancia mediante recristalización Determinar el punto de fusión de una sustancia. Determinar el punto de fusión mezcla.
Fundamentos Teóricos El punto de fusión normal de un sólido cristalino es la temperatura a la cual el sólido se transforma en líquido bajo presión atmosférica. Para sustancias sólidas puras el cambio de estado ocurre en un rango pequeño de variación de temperatura (aproximadamente 0,5C), de allí su valor para identificar a una sustancia por su punto de fusión. El pasaje del estado sólido al líquido implica un desorden del sistema. En el sólido, cada partícula ocupa una posición de suma estabilidad, pero no están inmóviles, sino que vibran en sus posiciones. El aumento de energía en forma de calor incrementa esas vibraciones hasta que cada partícula alcanza la energía necesaria como para empezar a separarse del resto, en ese momento toda la energía es empleada para lograr movilidad, por esa razón cuando comienza la fusión y hasta que finaliza la temperatura permanece constante. Tanto un sistema sólido como uno líquido presentan "presión de vapor". Esto puede visualizarse como la tendencia de las moléculas a escapar del seno de la masa sólida ó líquida respectivamente. Si midiéramos la variación de dichas presiones de vapor con la temperatura (bajo una presión de 1 atmósfera) y la representáramos en un sistema de coordenadas cartesianas, obtendríamos los gráficos siguientes: Presión de vapor
F
Líquido
Líquido
Sólido
TEMP.
TEMP.
TEMP.
Temp. de fusión Gráfico 1 Variación de la presión de vapor del sólido y del liquido con la temperatura, a una presión total externa constante.
Como se ve en los gráficos las curvas de equilibrio de presión de vapor del sólido y del líquido tienen distintas pendientes, y por lo tanto al superponer ambos gráficos, existirá un punto de intersección que llamaremos F. Dicho punto tiene la característica fundamental de presentar una única presión de vapor y la coexistencia de fases sólidas y líquidas en equilibrio. La temperatura a la que corresponde ese punto es la de fusión.
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Presión de vapor
Presión de vapor
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Ley de Raoult y pto. de fusión Raoult observó que la presión de vapor de un líquido disminuye si .se disuelve en él un soluto no volátil (por ejemplo sal en agua). A mayor cantidad de soluto disuelto, menor será la presión de vapor en equilibrio (siempre consideramos que el resto de las variables permanecen constantes; presión total externa y temperatura
Grafico 3. Descenso del pto. De fusión debido a la presencia de impurezas solubles en la fase fundida de la muestra
Del Gráfico 3 se desprende que la nueva intersección entre las curvas de equilibrio se ha desplazado con respecto a la original. La nueva temperatura a la que comienza la fusión, es ahora PF' o PF" respectivamente. Se observa entonces que, una impureza soluble en la fase fundida de la muestra, hace descender el punto de fusión de una sustancia pura. (Experimentalmente se ve, además, un rango de temperatura de fusión mayor que 2°C). Es decir, cuando hay una impureza presente, el punto de fusión aparece a menor temperatura y no se puede determinar con precisión mayor que 1 ó 2*C.
Características del punto de fusión de una sustancia pura.
No varía apreciablemente con cambios de presión externa. Es una constante de cada sustancia que no depende de la masa sino del tipo de enlace. Proporciona información sobre el criterio de pureza y de identificación de una muestra
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Cuando un sólido puro funde se convierte en un liquido puro. Si en el sistema que funde hay presente una impureza (que se disolverá en la fase líquida fundida de la muestra), la presión de vapor del líquido que representamos en el Gráfico 1 (c) será menor que el valor anterior para cada temperatura. Podríamos construir, entonces, el Gráfico 3, en el cual denominamos L-F a la curva para el liquido puro, y L'-F' a la curva de presión de vapor cuando está presente la impureza. Si la impureza aumentara en su concentración, la curva sería L”-F”.
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Punto de fusión como criterio de pureza Cuando una sustancia es pura, el rango de temperaturas entre las cuales se produce la fusión es muy pequeño (0,5C - 1C), y el punto de fusión se mantiene constante después de varias purificaciones.
Si la muestra es impura, ese rango es muy amplio y está por debajo del verdadero punto de fusión. Por ello, las sucesivas purificaciones de una sustancia orgánica pueden controlarse por su punto de fusión, ya que cuanto más nítido y estrecho sea el rango de fusión, más pura puede considerarse la sustancia.
Punto de fusión como criterio de identificación Después de varias purificaciones el punto de fusión de una sustancia se mantiene nítido y no varía, entonces puede suponerse razonablemente que dicha sustancia es pura. Para poder distinguir unívocamente de cuál de las sustancias con igual punto de fusión se trata, se recurre al Punto de fusión mezcla. Se mezcla la sustancia en proporción 9:1 u 8:2, con muestras puras de los distintos compuestos que poseen idéntico punto de fusión. Sólo se mantendrá la constancia del punto de fusión en el caso que se trate de la misma sustancia, pues las que sean diferentes actuaran como impurezas al determinar los puntos de fusión y serán más bajos. NOTA: puede haber excepciones al comportamiento descripto, por lo que el punto de fusión es un buen indicio, pero no es una prueba absoluta de la identidad de sus dos componentes. Un ejemplo de excepción lo constituyen las mezclas eutécticas cuyo punto de fusión presenta la constancia de una sustancia pura.
¿Qué es una mezcla eutéctíca?
¿Podemos considerar a la mezcla eutéctica como un compuesto químico definido?: NO, Si miramos la mezcla eutéctica sólida con un microscopio, veremos los cristales de A y de B, perfectamente separados (no forman una solución sólida).
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Es una mezcla de 2 sustancias sólidas que poseen un punto de fusión definido Este punto se llama también punto eutéctico (del Griego = de fácil fusión). Si calentamos una muestra con dicha composición veremos que funde, a una determinada temperatura en forma neta, es decir, en un rango de 0.5 a 1°C (como una sustancia pura).
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PROCEDIMIENTO El método más usado para determinar el punto de fusión es el del Tubo Capilar, para lo cual se emplea tubo de vidrio neutro, los tubos de vidrio alcalinos alteran el punto de fusión de las sustancias orgánicas. Los capilares a utilizar se cierran por un extremo calentándolos a la llama del mechero. Una vez fríos los capilares, se cargan con la sustancia a analizar seca y finamente dividida. Se coloca la sustancia a estudiar en un vidrio de reloj y se carga el capilar colocando el extremo abierto sobre la sustancia e invirtiendo el tubo tratando que la sustancia ingrese y se deslice hacia el fondo del tubo (extremo cerrado). Una vez cargado el tubo con la sustancia hasta que alcance entre 4 y 6 mm de altura, el capilar se adhiere al bulbo de un termómetro y el conjunto se sumerge en un baño de glicerina dentro de un tubo de Thiele. Luego se calienta lentamente hasta que el sólido se funde completamente. Anotar la temperatura de comienzo de la fusión y cuando termina la misma. Las sustancias orgánicas se pueden obtener en el laboratorio mediante dos caminos: A. por síntesis resultante de reacciones químicas B. por medio de una extracción a partir de productos vegetales. Los compuestos orgánicos obtenidos a través de uno de estos dos caminos, no son puros y es necesario eliminarles las impurezas, los productos obtenidos se deben someter a repetidas purificaciones hasta obtener constancia en las propiedades físicas (PF, PE, densidad, índice de refracción, poder rotatorio).
Recristalización La recristalización es el procedimiento usado para separar un compuesto sólido de sus impurezas basándose en sus diferencias de solubilidad en un solvente o en una mezcla de solventes.
Pasos que deben seguirse para realizar una recristalización exitosa son: 1. Elección del solvente adecuado 2. Disolución del sólido impuro en el solvente caliente 3. Decoloración de la solución. (Si es necesario) 4. Separación de las impurezas insolubles por filtración en caliente. 5. Cristalización del sólido 6. Recolección de los cristales por filtración en frío. 7. Determinación de la pureza del sólido obtenido 8. Cálculo del rendimiento
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Factores que afectan la solubilidad
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a) La solubilidad de un soluto en un solvente particular varía con la temperatura. La mayoría de los compuestos orgánicos son más solubles en solventes calientes que en el mismo solvente frío. b) Otro factor que modifica la solubilidad de un soluto, es el "efecto de ion común", basado en el Principio de Le Chatelier.
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1. Elección y empleo del disolvente El criterio para elegir un disolvente para una recristalización no puede ser el mismo que para efectuar una extracción. En el caso de la extracción se debe lograr una solubilidad máxima de la sustancia a extraer en el disolvente a elegir aún a temperatura ambiente. Los requisitos que debe reunir un disolvente para ser usado, en una recristalización son: A. Elevada diferencia entre su capacidad de disolución del compuesto a purificar a baja temperatura y a la temperatura de ebullición B. Debe solubilizar muy bien las impurezas que acompañan a la sustancia a recristalizar o bien éstas deben solubilizarse muy poco. C. Debe tener un PE relativamente bajo para facilitar el secado de los cristales D. No debe reaccionar con el soluto. E. La solubilidad de la sustancia a purificar debe ser lo más baja posible en el solvente frío. Para la elección del solvente se colocan en una serie de tubos de ensayos secos alrededor de 100 mg de muestra pulverizada. Se agrega el solvente gota a gota y agitando. Luego agregar 0,5 a 1 ml se observa la mezcla con detenimiento. Si no se ha disuelto todo el sólido en el disolvente, se calienta a baño maría suavemente hasta ebullición, si no se disuelve, se agrega más solvente en porciones de 0,5 ml cada una, hasta que todo el sólido se disuelva a ebullición. Si se ha alcanzado un volumen total de 3 ml y por calentamiento a ebullición queda sólido sin disolver, se anota que el compuesto es poco soluble en ese disolvente y se deberá ensayar otro. Una vez obtenida la disolución del sólido en un disolvente caliente, se enfriará la solución lentamente, observando si la cristalización ocurre fácilmente y la cantidad y tipo de cristales formados.
Todos los ensayos se deben realizar agitando con una varilla de vidrio de punta redondeada. 2. Disolución del producto impuro El sólido impuro debe disolverse en la mínima cantidad de solvente caliente para facilitar un máximo de recuperación de la muestra, cuando se enfríe la solución-Si la cantidad de sustancia a recristalizar supera a la que cómodamente se puede tratar en un tubo de ensayo, y el solvente a utilizar es inflamable o muy volátil, se armará un aparato de reflujo. En el caso en qup el solvente es inflamable debe utilizarse una plancha calefactora —en vez de mechero. 3. Decoloración de la solución Efectuada la disolución en caliente puede suceder que la solución tenga impurezas en suspensión. En este caso debe filtrarse en caliente. Puede suceder también que el líquido esté coloreado y entonces la filtración en caliente se efectuará previo agregado de carbón decolorante (un 2% como máximo).
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En caso de que al enfriar no cristalice en ningún solvente, puede usarse una mezcla de solventes (deben ser miscibles entre sí) para lo cual, se disuelve en caliente la droga en la mínima cantidad de disolvente en la cual es muy soluble, se retira el mechero, se agrega gota a gota el disolvente en el cual es muy poco soluble hasta observar turbidez, en este momento se calienta suavemente hasta que desaparezca la turbidez y se deja enfriar lentamente.
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Es importante que la solución no se encuentre sobrecalentada antes del agregado del carbón decolorante por lo que generalmente se saca el recipiente del fuego durante un breve lapso, y luego se agrega una punta de espátula de carbón cada 50 ml de solvente aprox. 4. Separación de las impurezas, filtración en caliente
Estos dispositivos siempre deberán ser armados sujetos a un soporte En ciertas ocasiones es conveniente agregar celite a la solución caliente a filtrar, especialmente si esta contiene un insoluble coloidal o si él tamaño de las partículas de las impurezas es muy pequeño. Él filtrado se pasa a un cristalizador. Si es necesario lavar el recipiente de recolección, esto debe hacerse con la: menor cantidad posible de solvente caliente.
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Luego de la decoloración, se debe proceder a la filtración en caliente. Si el volumen a filtrar es pequeño, esta operación se realizará en un embudo Hirsch y si es mayor en un embudo de Buchner, también se podrá utilizar un embudo cónico con papel plegado según muestra la siguiente figura.
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5. Cristalizacion del sólido Una vez que se ha efectuado la filtración en caliente se enfría la solución al mismo tiempo que se raspan las paredes internas del recipiente con una varilla. Esta operación, qué debe efectuarse suavemente, permite la formación de pequeñas partículas de vidrio que actuarán como núcleos de cristalización. Es muy útil el sembrado de la solución con pocos cristales de la sustancia pura, si es que se la posee A veces puede ser útil enfriar con mezcla frigorífica. Conviene evitar un enfriamiento rápido, para evitar la fijación de impurezas. 6. Recolección de los cristales, filtración en frió Una vez producida la cristalización en frío, se separan los; cristales mediante filtración al vacío. Para cantidades grandes de producto se utiliza un embudo de Buchner, pero para cantidades menores de 4 g se usa el embudo Hirsch. Frecuentemente una parte de los cristales quedan en el recipiente, siendo conveniente algunas veces pasar una parte de líquido madre al recipiente original para poder transvasar los cristales.
Para efectuar los lavados se interrumpe la succión y se humedecen los cristales que se hallan en el embudo con el solvente frío. Con la ayuda de una espátula o una varilla de vidrio de punta redondeada se agita cuidadosamente la masa cristalina. Se aplica nuevamente succión. Este lavado conviene repetirlo dos veces más a menos que se observe una disolución apreciable de los cristales. Finalmente los cristales se secan protegidos del polvo ambiente. 7. Determinación de la pureza del sólido Para realizar esto se puede determinar el punto de fusión, el punto de fusión mezcla ó sino se puede realizar una cromatografía en capa delgada. Ver determinación de pto de fusión El PF es una de las propiedades físicas más importantes para identificar sólidos cristalinos.
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Luego los cristales deben ser lavados con el objeto de eliminar las aguas madres que los impregnan, los cuales por secado depositarían sobre la superficie de los cristales las impurezas que llevan disueltas. El solvente de lavado es generalmente igual al empleado para la recristalización y debe usarse la menor cantidad posible para evitar pérdidas por disolución.
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Si después de varias recristalizaciones el PF de la sustancia se mantiene nítido y no varía, puede suponerse que dicha sustancia es pura. Con este dato podemos tener una leve idea de cuál es la sustancia si recurrimos a tablas. 8. Cálculo del rendimiento de una recristalización a) Cálculo experimental. Una vez realizado el proceso de recristalización, interesa calcular el rendimiento del mismo, es decir, la recuperación de masa respecto de la masa inicial sometida a recristalización.
Relación entre la estructura molecular y la solubilidad Para predecir la solubilidad de un soluto en un solvente dado es necesario tener presente las características de ambos. Para el soluto tendremos en cuenta su carácter iónico o la polaridad de la molécula, su masa molecular, la relación entre este y los grupos polares presentes y su capacidad para formar uniones puente de hidrógeno. En lo que respecta al solvente, debe considerarse su polaridad, posibilidad de formar uniones puente de hidrógeno y su constante dieléctrica. Como vemos uno de los factores que hay que tener en cuenta al considerar la solubilidad de un soluto en un solvente dado, es la polaridad de ambos compuestos. Las uniones interatómicas exhiben distintos grados de polaridad y la suma vectorial de estos dipolos locales puede determinar que en la molécula los centros de carga negativa y positiva no coincidan, es decir que sea polar.
Otro factor mencionado es la posibilidad de formar uniones puente de hidrógeno. En el caso de agua - metanol, la posibilidad de formar uniones puente de hidrógeno solutosolvente, facilita la disolución de aquellos solutos que puedan participar en este tipo de unión. La polaridad del agua y los alcoholes está vinculada a la presencia de grupos hidroxilos. La presencia de grupos -COOH y SO3H aumentan la solubilidad de los compuestos en agua.
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Los solventes fuertemente polares disuelven solutos iónicos, o altamente polares, pero no sustancias de baja polaridad. Análogamente los solventes poco polares no disuelven eficazmente solutos iónicos o muy polares, pero sí a las poco polares. En este sentido se basa la regla que dice "lo similar disuelve a lo similar".
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Procedimiento experimental A. Elección de un solvente para recristalización. Se ensayará la solubilidad de los compuestos presentados por el profesor en distintos solventes. Se observará y anotará la solubilidad de cada compuesto en cada disolvente, tanto frío como en caliente. En un tubo de ensayos limpio y seco se añade 0,1 g del sólido a analizar y gota a gota el disolvente elegido hasta completar 1 ml agitando permanentemente. Si se disuelve todo el sólido en el disolvente en frío, el disolvente no sirve para su recristalización. Si no se ha disuelto todo el sólido, la mezcla se calienta suavemente, agitando hasta que hierva el disolvente. Si todo el sólido se disuelve se puede anotar que es muy soluble en caliente. Si no se disuelve, se puede agregar más solvente en porciones de 0,5 ml hasta completar un volumen total de 3 ml. Si todavía queda sólido sin disolver a la temperatura de ebullición, el compuesto es poco soluble en ese disolvente y se deberá ensayar otro solvente para la re cristalización. Si todo el sólido se disuelve en menos de 3 ml de disolvente caliente, el soluto es moderadamente soluble. B. Recristalización de agua e identificación por su punto de fusión Recristalización de ácido benzoico en agua
Pesar 1g de ácido benzoico, transferirlo a un vaso de precipitado. Añadir aproximadamente 20 ml de agua y calentar la mezcla hasta ebullición. Añadir poco a poco porciones de agua caliente, agitando hasta total disolución. Quitar el erlenmeyer de la fuente de calor, filtrar en caliente con un filtro de pliegues y un embudo y dejar enfriar el filtrado a temperatura ambiente durante un mínimo de 20 minutos. Separar los cristales obtenidos filtrando por succión. Secar el sólido y pesar una vez seco. Determinar los puntos de fusión antes y después del proceso de recristalización.
Pesar 1g de acetanilida, transferirla a un erlenmeyer. Añadir 20 ml de agua y calentar suavemente. Se observa la aparición de un aceite en la solución que termina de disolverse con la adición de diversas porciones de agua caliente. Si se obtiene una solución coloreada añadir una pequeña porción de carbón activo (aproximadamente 0.3 g). Filtrar en la solución en caliente con un filtro de pliegues y un embudo cónico. Dejar enfriar la mezcla durante 30 minutos y separar los cristales filtrando por succión. Secar el sólido y pesar. Determinar los puntos de fusión antes y después del proceso de recristalización.
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Recristalización de acetanilida en agua
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C. Recristalización de Sv. orgánico e identificación por su punto de fusión Recristalización de naftaleno con etanol (cristalización con un disolvente inflamable)
Pesar 2.5 g de naftaleno. Transferir el sólido a un matraz de fondo redondo de 50 ml y añadir 12 ml de etanol y un trozo de plato poroso. Acoplar un refrigerante de reflujo y calentar la mezcla hasta ebullición. Añadir con la ayuda de una pipeta Pasteur más etanol en porciones de 1 ml manteniendo el reflujo hasta la completa disolución del sólido. Filtrar en caliente con un filtro de pliegues, con mucha precaución evitando la proximidad de focos de calor y de aspirar los vapores. Recoger el filtrado en un erlenmeyer de 50 ml y taparlo con un corcho. Dejar enfriar a temperatura ambiente al menos durante 30 minutos y filtrar en un Büchner. secar y pesar el sólido obtenido Determinar los puntos de fusión antes y después de la recristalización. Otros ejemplos de recristalización con disolventes orgánicos:
a) 2.5 g de ácido benzoico en 15 ml de metanol (lavar los cristales con una mezcla de metanol agua al 50%)
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b) 1 g de acetanilida en 20 ml de tolueno (filtrar en un embudo caliente)
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A. Punto de fusión mezcla Se identifica el ácido benzoico usando el punto de fusión mezcla como criterio de identificación. a) Se mezclan íntimamente una punta de espátula de la muestra recristalizada con igual cantidad de ácido benzoico puro, se carga en un capilar y se determina el punto de fusión. b) Se mezclan una punta de espátula de la muestra recristalizada con igual cantidad de acetanilida pura y se determina el punto de fusión. Buscar en tablas el punto de fusión del ácido benzoico, la acetanilida, realizar las determinaciones de los puntos de fusión por duplicado. REACTIVOS NECESARIOS Distintos compuestos orgánicos,(según existencia). Distintos solventes (a determinar por el profesor) Ácido benzoico Acetanilida Carbón activado MATERIAL NECESARIOS Equipo de pto. De fusión
Éter de Petróleo Ciclohexano Sulfuro de Carbono Tetracloruro de Carbono Benceno Tolueno Diclorometano (cloruro de metileno) Cloroformo Eter etílico Tetrahidrofurano (THF) Acetato de Etilo Acetona n-butanol Etanol Metanol Agua Acido Acético
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Tabla 11,3 (b). Serie eluotrópica de solventes.
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Informe Trabajo Práctico N 1 RECRISTALIZACIÓN Y PUNTO DE FUSIÓN Determinación de Solubilidades Acetato de etilo
agua
Tolueno
hexano
etanol
Cl4C
Cl3CH
Cal
Frio
Cal
Frio
Cal
Frio
Cal
Frio
Cal
Frio
Cal
Frio
Cal
Frio Acetanilida Ac. Tartárico Ac. Oxálico Ac. Benzoico Ac. Salicílico Ac. Acetil salicílico
Recristalización y punto de fusión Sustancia
Punto de fusión crudo
tablas
Masa molecular Relativa (Mr) 1ra. det. 2da. Det.
Masa Inicial
Final
Rendimiento
ácido benzoico Acetanilida
Diagrama del proceso de recristalización
Observaciones y justificaciones
Plantear las fórmulas de todos los compuestos orgánicos utilizados Ptos. de pérdidas de producto Conclusiones:
Fuentes de pérdidas de productos
Comparativa de ptos de fusión.
Relacion entre características del soluto con las del solvente
Otras
Nota: Consultar tabla II 3ª pag. 41 Química Orgánica Galagovsky - Kurman
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Naftaleno
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CUESTIONARIO 1. Como afecta la solubilidad la temperatura? 2. ¿Qué significa que un solvente tenga alta constante dieléctrica? 3. ¿Cómo determina desde el punto de vista de la estructura si una sustancia es polar o no polar? 4. ¿Qué es el momento dipolar de una sustancia?. ¿Por qué es una magnitud vectorial? 5. Describir el método de Fisher – Jones para determinar el pto. de fusión
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Caracterización de residuos Recristalización y punto de fusión Residuos generados Acido benzoico recristalizado (se recupera)
Clasificación como residuo
Tratamiento recomendado
Sólido orgáni- En caso de contaminación y no reutilización recoger en recipiente de Grupo VI sólidos Ácido co Benzoico Desechar por desagüe con abundante agua
Capilar con mezcla de benzoico recristalizado y benzoico puro
Recoger en recipiente de vidrios
Capilar con acetanilida
Recoger en recipiente de vidrios
Capilar con ácido Benzoico recristalizado
Recoger en recipiente de vidrios
Solución acuosa de acetanilida
Desechar por desagüe con abundante agua
Solución acuosa de ácido benzoico con ácido benzoico sólido
Filtrar para separar ácido benzoico sólido y desechar la solución acuosa por desagüe con abundante agua El papel de filtro con ácido benzoico recoger en recipiente de Grupo VI sólidos orgánicos Ácido benzoico
Glicerina
Se recupera
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Aguas madres de recristalización
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